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四氯苯醌

四氯苯醌 结构式

化学性质

熔点295-296 °C (dec.)
沸点290.07°C (rough estimate)
密度1,97 g/cm3
堆积密度800kg/m3
蒸气压1 hPa (71 °C)
闪点>100℃
储存条件Store below +30°C.
溶解度0.25g/l几乎不溶
形态液体
颜色透明的
比重1.97
PH值3.5-4.5 (100g/l, H2O, 20℃)(slurry)
水溶解性insoluble
最大波长(λmax)510nm(CH2Cl2)(lit.)
Merck14,2078
BRN393006
Henry's Law Constant1.5×103 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
主要应用农业领域
环境香氛
InChI1S/C6Cl4O2/c7-1-2(8)6(12)4(10)3(9)5(1)11
InChIKeyUGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N
SMILESClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O
LogP2.3 at 20℃
CAS 数据库118-75-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息p-Benzoquinone, 2,3,5,6-tetrachloro-(118-75-2)
EPA化学物质信息Chloranil (118-75-2)

安全信息

危险品标志Xi,N,Xn
危险类别码36/38-50/53-20
安全说明37-60-61-22
危险品运输编号UN 3077 9/PG 3
WGK Germany2
RTECS号DK6825000
F8
自燃温度>400 °C
TSCATSCA listed
危险等级9
包装类别III
海关编码29147090
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别危害水生环境-急性危害 类别1
危害水生环境-长期危害 类别1
严重眼损伤 类别1
经皮刺激 类别2
皮肤致敏物 类别1
毒害物质数据118-75-2(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 4000 mg/kg

用途与合成方法

合成

向50ml容量的烧瓶中加入四氯氢醌(2.42mmol)、二氯甲烷(12.8g)和甲醇(3.2g)。在室温下,在大气压下搅拌,加入亚硝酸丁酯(9.71mmol)并使其反应30分钟。反应后,过滤出沉淀产物并进行定量。对溶解在反应混合物中的产物进行定量。四氯对苯醌的产率为66%(产率:1.60mmol)。

四氯苯醌的合成路线

图 四氯苯醌的合成路线

应用

四氯苯醌的主要应用:在材料工业上,可以作为颜料中间体,也可以用来合成某些染料;在农业上它可用作杀菌剂,对农作物的种子和球茎进行处理,可以防治菌病;还可作为纺织助剂,防止聚乙烯氧化的抗氧化剂、抗静电剂,作环氧树脂共聚体的交联剂、测PH用的配电极,以及橡胶、塑料等的促进剂和增强剂。

化学性质

金黄色叶状结晶。熔点290℃。溶于醚、微溶于醇,难溶于氯仿、四氯代碳和二硫化碳,几乎不溶于冷醇,不溶于水。

用途

用作染料中间体和农用拌种剂。四氯苯醌在室温用二氧化硫还原可得四氯氢醌,是农药和高分子化合物的中间体。在医药工业中,用于抗恶性肿瘤药亚胺醌、抗醛固酮药安体舒通的生产。

用途

用作染料、医药及农药中间体

用途

用于染料、医药及农药中间体

用途

用作染料中间体和农用拌种剂。用于伯胺类和仲胺类的检出。

生产方法

由五氯酚经氧化而得。将20%的五氯酚钠溶液加入反应釜内,用等摩尔的35%盐酸酸化,搅拌成糊状。然后按五氯酚钠重量的6%投入无水三氯化铁,升温至70℃以上,开始通氯,保持反应温度95℃以上,至反应油状物完全澄明无颗粒为终点。分去水层,取消同状物加98%浓硫酸酸化,即得四氯苯醌。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 4000 毫克/ 公斤

可燃性危险特性

燃烧产生有毒氯化物气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

灭火剂

干粉、泡沫、砂土
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