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2-氯蒽醌

2-氯蒽醌 结构式

化学性质

熔点209-211 °C (lit.)
沸点345.65°C (rough estimate)
密度1.2377 (rough estimate)
折射率1.5380 (estimate)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
形态粉末晶体
颜色白色至浅橙色至黄色
水溶解性insoluble
BRN2051842
Henry's Law Constant4.2×103 mol/(m3Pa) at 25℃, Zhang et al. (2010)
InChIInChI=1S/C14H7ClO2/c15-8-5-6-11-12(7-8)14(17)10-4-2-1-3-9(10)13(11)16/h1-7H
InChIKeyFPKCTSIVDAWGFA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=C2C(C(=O)C3=C(C2=O)C=CC=C3)=CC=C1Cl
CAS 数据库131-09-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息2-Chloroanthraquinone(131-09-9)
EPA化学物质信息9,10-Anthracenedione, 2-chloro- (131-09-9)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38-43-36/37
安全说明26-36-37/39-24
WGK Germany1
RTECS号CB6151000
F10
TSCATSCA listed
海关编码29147090
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别皮肤致敏物 类别1

用途与合成方法

概述

2-氯蒽醌为淡黄色针状结晶。熔点211℃。溶于热苯、硝基苯、浓硫酸。其由邻苯二甲酸酐与氯苯缩合成对氯苯甲酰苯甲酸,再用硫酸环合制得。2-氯蒽醌可用于制茜素和氨基蒽醌等。蒽醌类的染料在染料工业中占有非常重要的地位。而氯代蒽醌是合成蒽醌类染料的重要中间体之一。

131-09-9

应用

2-氯蒽醌可用于制茜素和氨基蒽醌等。蒽醌类的染料在染料工业中占有非常重要的地位。而氯代蒽醌是合成蒽醌类染料的重要中间体之一。

制备

2氯蒽醌的制备如下:将3.0g(42.3mM)的氯气在室温条件下通入到4mL的二氯苯基膦和50mL的苯基膦酰二氯的混合液中,稍微加热反应,但不要超过30℃,先前无色透明的溶液变成浅黄色透明的溶液,再向混合液中加入7.2g(28.3mM)的2硝基蒽醌,然后加热到170℃保持5h。冷却反应液后将反应液倒入500mL的水中,再用50%的氢氧化钠溶液中和至pH7,中和后的溶液用 500mL(5×100mL)的乙酸乙酯萃取,萃取后混合有机相,再用200mL(2×100mL)饱和的盐水溶液洗脱有机相,洗脱完毕后再用5%的无水硫酸镁干燥,然后再抽滤得滤液,将滤液真空旋转蒸馏后得浓缩液,浓缩液冷冻后析出晶体,抽滤后得浅黄色针状晶体2氯蒽醌5.50g,测得熔点为211.2℃,产率为83%。

化学性质

浅黄色针晶。 不溶于水,溶于热苯、硝基苯、浓硫酸。

用途

用于染料工业

用途

用作重要的染料中间体。

类别

有毒物质

毒性分级

中毒

急性毒性

腹腔-大鼠 LD50: 4310 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1000 毫克/公斤

可燃性危险特性

热分解排出有毒氯化物烟雾

储运特性

库房低温通风干躁

灭火剂

水,二氧化碳, 泡沫, 干粉
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