对苯醌_原料药|化学试剂|武汉灵灵九生物科技有限公司

对苯醌

时间:2026-07-16 08:53 作者:system 点击:次

对苯醌结构式

化学性质

熔点	113-115 °C(lit.)
沸点	293°C
密度	1.31
堆积密度	700kg/m3
蒸气密度	3.73 (vs air)
蒸气压	0.1 mm Hg ( 25 °C)
折射率	n20/D 1.453
闪点	38°C
储存条件	room temp
溶解度	10g/l
酸度系数(pKa)	7.7
形态	粉末
颜色	黄色到绿色
气味 (Odor)	刺激性气味
PH值	4 (1g/l, H2O, 20℃)
生物来源	synthetic
水溶解性	10 g/L (25 ºC)
比热容	Cp(crystal): 1.19 J/(g·K), at 25℃
Merck	14,8074
BRN	773967
Henry's Law Constant	2.1×10^-2 mol/(m³Pa) at 25℃, HSDB (2015)
暴露限值	ACGIH:TLV-TWA 0.1 ppm OSHA:PEL-TWA 0.1 ppm (0.4 mg/m3) NIOSH:REL-TWA 0.4 mg/m3
稳定性	稳定，但对光敏感。与强氧化剂不相容。易燃。
InChI	1S/C6H4O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H
InChIKey	AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N
SMILES	O=C1C=CC(=O)C=C1
LogP	0.1-0.3 at 23℃ and pH4.8-5.3
CAS 数据库	106-51-4(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类	3 (Vol. 15, Sup 7, 71) 1999
NIST化学物质信息	p-Benzoquinone(106-51-4)
EPA化学物质信息	Quinone (106-51-4)

安全信息

危险品标志	T,N,Xn,F
危险类别码	23/25-36/37/38-50-20/21/22-11
安全说明	26-28-45-61-28A-23-16
职业暴露等级	C
职业暴露限值	TWA: 0.4 mg/m3 (0.1 ppm)
危险品运输编号	UN 2587
WGK Germany	3
RTECS号	DK2625000
F	8
自燃温度	815 °F
TSCA	TSCA listed
海关编码	2914 69 80
危险等级	6.1
包装类别	II
存储类别	4.1B - 易燃固体危险物质
危险性类别	急性毒性类别3 吸入急性毒性类别3经口危害水生环境-急性危害类别1 危害水生环境-长期危害类别1 严重眼损伤类别1 易燃固体类别1 生殖细胞致突变性类别2 皮肤腐蚀类别1B 皮肤致敏物类别1 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3
毒害物质数据	106-51-4(Hazardous Substances Data)
毒性	LD50 orally in rats: 130 mg/kg (Woodard)
立即威胁生命和健康浓度	100 mg/m3

用途与合成方法

简介

对苯醌是一种醌类有机物，纯的对苯醌为亮黄色晶体，带有与氯气相似的刺激性气味；不纯的样品常常由于醌氢醌（对苯醌与氢醌所形成的1:1电荷转移络合物）的存在而颜色黯淡。对苯醌含有非芳香性的六元环，它是氢醌（对苯二酚）的氧化产物。

1,4-Benzoquinone.jpg

化学反应

对苯醌为非芳香性的六元环，反映出多种反应性：它既表现出酮的性质（可以形成肟），又可以表现出氧化性（还原产物为氢醌），还表现出烯的性质（可以发生加成反应，尤其是α,β-不饱和酮的典型反应。对苯醌在强的无机酸或强碱存在下都不稳定，发生缩聚与分解等反应。

应用

在有机合成中，对苯醌用作氢的接受体（脱氢剂）和氧化剂。它还可以作为亲双烯体参与狄尔斯-阿尔德反应。对苯醌的衍生物与乙酸酐和硫酸作用，可以得到1,2,4-苯三酚三乙酸酯的衍生物。这个反应最早在1898年由Thiele描述，因此被称为Thiele反应。

化学性质

黄色结晶。可燃。熔点116℃，相对密度1.318（20/4℃），溶于乙醇、乙醚和碱，微溶于水。能升华。其蒸气易挥发，并部分分解。有类似氯的刺激性气味。

用途

染料和医药的中间体。制造对苯二酚和橡胶防老剂，丙烯腈和醋酸乙烯聚合引发剂以及氧化剂等。

用途

对苯醌可用于制对苯二酚，用作染料和医药中间体、橡胶防老剂、阻聚剂、抗氧化剂、显影剂等；在有机合成中，用于Diels-Alder 环加成的亲二烯体，以形成萘醌类和1,4-菲二酮。

用途

用作毒芹碱、吡啶、氮杂茂、酪氨酸和对苯二酚的定性检定。分析中用于氨基酸的测定。 99%和99.5%高纯级用于胺的光度法测定。

生产方法

将苯胺溶于稀硫酸中，经二氧化锰氧化，用蒸汽蒸馏法分离提纯，结晶、脱水、干燥，得成品。在工业生产中，这一过程也是生产对苯二酚的中间步骤，在某些场合，例如试剂生产药物制造，也采用以对苯二酚为原料，氧化制备对苯醌。原料消耗定额：苯胺2000kg/t、硫酸（93%）8500kg/t、软锰矿粉（含锰60-65%）9500kg/t。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 130 毫克/公斤; 口服-小鼠 LDL0: 100 毫克/公斤

可燃性危险特性

明火可燃;受热分解; 燃烧释放刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放

灭火剂

二氧化碳、泡沫、砂土、雾状水。

职业标准

TWA 0.4 毫克/立方米;STEL 1.5 毫克/立方米