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三仲丁基硼氢化锂

三仲丁基硼氢化锂 结构式

化学性质

密度0.89 g/mL at 25 °C
闪点1 °F
储存条件Flammables area
溶解度可与四氢呋喃混溶。
形态液体
颜色无色至黄色
水溶解性reacts
敏感性Moisture Sensitive
BRN4007327
InChIInChI=1S/C12H28B.Li/c1-7-10(4)13(11(5)8-2)12(6)9-3;/h10-13H,7-9H2,1-6H3;/q-1;+1
InChIKeyACJKNTZKEFMEAK-UHFFFAOYSA-N
SMILES[Li+].[BH-](C(C)CC)(C(C)CC)C(C)CC
CAS 数据库38721-52-7(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Borate(1-), hydrotris(1-methylpropyl)-, lithium, (T-4)- (38721-52-7)

安全信息

危险品标志F,C
危险类别码11-14/15-17-34-35-19-40-37
安全说明16-26-36/37/39-43-45-7/8-30
危险品运输编号UN 3394 4.2/PG 1
WGK Germany1
F10
TSCATSCA listed
危险等级4.3
包装类别II
海关编码29319090

用途与合成方法

产品描述

三仲丁基硼氢化锂,本品的商业形式是溶解在四氢呋喃中的一摩尔溶液。本品在有机合成中广泛用作温和的高立体选择性的强还原剂,用于酮的非对称选择还原得到醇,也可用于烯醇1,4共轭加成还原得到酮或醇,用于选择性还原环外丙烯晴衍生物的共轭双键和碘化物,对于二脂,脱卤单环嘧啶,重排5-三甲基甲硅基巴因和脱保护的N-甲氧羰基的阿片物质取代N-非阿片类反应中,它是一种有效的去内消旋试剂,在低温条件下,可有效还原共轭羰基化合物。

特性

三仲丁基硼氢化锂是一种新型的氢化物还原剂,它具有还原能力强,区域和立体选择性高的特点。

制备

在3000ml三口瓶中,加入1000ml的1mol/L三仲丁基硼的四氢呋喃溶液,同时加入1000ml的1mol/L三乙烯二胺四氢呋喃溶液,通入氮气开始搅拌,在冰水浴中把二者的混液冷却到0℃,把1000ml的1mol/L的氢化铝锂四氢呋喃溶液用恒压漏斗缓慢滴加到上述混合液中,滴加时间约10小时。在整个滴加过程中都必须保持在冰水浴中。当滴加入大约500ml氢化铝锂四氢呋喃溶液时,溶液出现白色悬浮物,白色悬浮物的出现是本实验的特征现象,如果在实验中没有出现白色悬浮物,说明本实验不成功。把氢化铝锂四氢呋喃溶液加完后,继续搅拌半小时,在800目的过滤装置中过滤,得无色透明液体,经检测为0.32mol/L左右的产品。

用途

三仲丁基硼氢化锂是一种功能特别强、高度立体选择性的还原剂,用于酮类化合物的非对映选择性还原,使醇类化合物选择性地还原。它也是一种有效的去内消旋试剂,在低温条件下,可有效还原共轭羰基化合物,可用于医药工业,香料工业。

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