三叔丁氧基氢化铝锂
时间:2026-07-16 08:47 作者:system 点击:次
化学性质
安全信息
用途与合成方法简介三(叔丁氧基)氢化铝锂(LTBA)是实验室常用的还原剂之一。该试剂在反应中可以提供一当量的氢负离子，因此需要按照底物被还原所需氢原子的理论量等当量的加入。 性质三叔丁氧基氢化铝锂为白色粉末，熔点319℃，在280℃真空下 升华。本品可溶于乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚和四氢呋喃，微溶于 乙醚。在干燥的空气中稳定，在潮湿的空气中缓慢吸潮水解。其是一种温和的高选择性还原剂。在0℃的乙醚或二甘醇二甲醚中可还原 酮、醛和酰氯，不还原脂肪酸脂和腈，但可还原脂肪酸和脂环酸的苯酯。用途3 -叔丁基氢化物锂溶液作为甾体选择性合成治疗丙型肝炎病毒(HCV)的核苷前药-羟基-d -2’-脱氧-2’-疏-氟-2’-氯-C-甲基-3’、5’-环磷酸 应用三叔丁氧基氢化铝锂广泛用于医药、香料、农药及其他精细有机合成工业。广泛用于甾体酮的还原工艺，是生产治疗癌症药物吉西他滨的重要原料。三叔丁氧铝氢化锂溶液作为甾体选择性合成β-D-2'-脱氧-2'-α-氟-2'-β-C-甲基-3'，5'-环磷酸的试剂，是一种治疗丙型肝炎病毒(HCV)的核苷酸前药。是比氢化铝锉温和的还原剂,很近似于氢化硼钠。在0℃的乙醚或二甘醇二甲醚中可还原醛、酮、酸氯,不还原脂肪酸酯和腈,但可还原脂肪酸和脂环酸的苯醋。还原四氢呋喃(开环)。广泛用于甾体酮的还原。三叔丁氧基氢化铝锂的活性低于氢化铝锂 (LAH)，并且在酰卤、醛类、酮类和酯类的选择性还原中非常有用。这种试剂通常具有更高的溶解度，尤其是在低温有机溶剂中。制备由于三叔丁氧基氢化铝锂的广泛用途，吸引了世界各国科技人员的广泛兴趣，对三叔丁氧基氢化铝锂的合成方法改进的研究，方兴未艾。现有技术中以金属锂为原料制备氢化锂，用氢化锂与三氯化铝反应，制得氢化铝锂。氢化铝锂在乙醚中与叔丁醇反应而制得三叔丁氧基氢化铝锂。 方法一、 将装有搅拌器、恒压滴液漏斗和盛干冰的冷凝器的2升三颈瓶烘烤并用干燥氮气吹争;。放入600毫升氢化铝铿(0.32摩尔)的乙醚溶液,在搅拌下滴加入74克〔1.00摩尔)叔丁醇。瓶中立即出现大量白色固体。倾出大部分乙醚,其余的乙醚和过量的叔丁醇则减压除去。产物81.0克,基本上是定量产率。 方法二、 我们进行了大量的合成研究，主要改进点是：用廉价的金属钠和氯化锂代替价格昂贵的金属锂，降低了反应温度近200℃，同时，用廉价较为安全的甲基叔丁基醚代替价高、易燃的乙醚做反应介质，即降低了生产成本，也提高了工艺流程的安全性。 用途三叔丁氧基氢化铝锂是一种温和的高选择性还原剂，在0℃的乙醚或二甘醇二甲醚中可还原酮，醛和酰氯，不还原脂肪酸酯和腈，但可还原脂肪酸和脂环酸的苯酯，还原四氢呋喃(开环)。 在医药、香料、农药、染料以及其他精细有机合成中用作还原剂。 |
