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双三甲基硅基胺基锂

双三甲基硅基胺基锂 结构式

化学性质

熔点73°C
沸点55-56 °C
密度0.860 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率n20/D 1.425(lit.)
闪点48 °F
储存条件Store below +30°C.
溶解度水解
形态粉末
颜色白色
比重0.716
水溶解性hydrolysis
敏感性Air & Moisture Sensitive
水解敏感性8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
BRN3567910
主要应用电池前驱体
催化剂
材料合成前驱体
InChI1S/C6H18NSi2.Li/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1
InChIKeyYNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N
SMILES[Li]N([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C
CAS 数据库4039-32-1(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Silanamine, 1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)-, lithium salt (4039-32-1)

安全信息

危险品标志F,C,N
危险类别码11-34-48/20-63-65-67-51/53-35-20-62-14-40-37-19
安全说明9-16-26-29-33-36/37/39-45-61-62-57-43
危险品运输编号UN 2925 4.1/PG 2
WGK Germany3
F10-23
TSCATSCA listed
危险等级4.3
包装类别II
海关编码29319090
存储类别4.2-自燃性的和自热性的危险物质
危险性类别严重眼损伤 类别1
易燃固体 类别1
自反应-自热性物质和混合物 类别1
皮肤腐蚀 类别1B

用途与合成方法

概述

双三甲基硅基胺基锂又叫六甲基二硅基氨基锂(LiHMDS)。双三甲基硅基胺基锂可用于制备低配位数的金属配合物,因为配体 (TMS)2N-的位阻很大。这样的例子有M[N(TMS)2]3(M=Sc,Ti,V,Fe;TMS=(CH3)3Si))。与三甲基氯硅烷反应产生三(三甲基硅基)胺,其中氮的配位数为3,空间构型为平面正三角形。在有机合成或药物合成中,双三甲基硅基胺基锂通常用作强碱,通过交换反应形成各种锂盐例 如形成乙炔锂,或制备烯醇锂盐等再进一步完成官能团转换。

应用

双三甲基硅基胺基锂(LiHMDS)可作为非亲核性强碱,可用于形成烯醇的反应,烯醇酯立体专一克莱森重排反应,将醛转化为硅亚胺的反应,生成缩水甘油酸酯的反应,β内酰胺的反应,芳基烷基醚的选择性断裂反应,主要用于实验室研发过程和有机合成过程中。

制备

确保500L反应釜、是洁净干燥的,压力表、温度计在有效期内,底阀已关闭,用氩气置换 反应釜三次;通过高位槽向反应釜加入180kg四氢呋喃,100kg六甲基二硅氮烷,降温至-15 ℃±5℃,保持此温度,打开平衡管阀,通过高位槽滴加质量为171kg、摩尔浓度为1.6M-2.5M 的正丁基锂溶液(2.5M正己烷溶液),约6h滴完,升温至10℃,保温1h,得六甲基二硅基氨基锂溶液,取样检测浓度,收率98%。

化学性质

固体。

用途

非亲核性强碱,可用于形成烯醇的反应,烯醇酯立体专一克莱森重排反应,将醛转化为硅亚胺的反应,生成缩水甘油酸酯的反应,β内酰胺的反应,芳基烷基醚的选择性断裂反应。

用途

双三甲基硅基胺基锂(LiHDMS)用于醛醇缩合,是常用的有机碱。

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