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二异丙基氨基锂

二异丙基氨基锂 结构式

化学性质

熔点decomposes [MER06]
沸点65 °C
密度0.864 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气密度>1 (vs air)
闪点91 °F
储存条件2-8°C
溶解度溶于乙醚;不溶于烃类溶剂
形态液体
颜色棕色
水溶解性decomposes
敏感性Air & Moisture Sensitive
Merck14,3196
BRN3655042
InChI1S/C6H14N.Li/c1-5(2)7-6(3)4;/h5-6H,1-4H3;/q-1;+1
InChIKeyZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N
SMILES[Li]N(C(C)C)C(C)C
CAS 数据库4111-54-0(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息2-Propanamine, N-(1-methylethyl)-, lithium salt (4111-54-0)

安全信息

危险品标志C,N,F
危险类别码14-17-34-67-65-51/53-35-19-15-11-50/53-14/15-10-40-23/24/25-62-63-37-48/20
安全说明26-36/37/39-43-45-60-61-62-8-16-23-33-27
危险品运输编号UN 3399 4.3/PG 2
WGK Germany3
F1-10
TSCATSCA listed
危险等级4.2
包装类别I
海关编码29211990
存储类别3- 易燃液体
危险性类别危害水生环境-长期危害 类别2
吸入毒性 类别1
严重眼损伤 类别1
易燃液体 类别2
生殖毒性 类别2
皮肤腐蚀 类别1B
特异性靶器官毒性-反复接触类别1 吸入
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

强碱试剂

二异丙基氨基锂,又称LDA,化学式为[(CH3)2CH]2NLi。在有机化学中,LDA通常作为碱被用于去质子化碳氢化合物。LDA因可溶于非极性有机溶剂中,而被广泛应用。LDA属于非亲核性强碱。

应用

二异丙基氨基锂在有机化学中通常作为碱被用于去质子化碳氢化合物。二异丙基氨基锂因可溶于非极性有机溶剂中,而被广泛应用。二异丙基氨基锂是有机合成中应用非常广泛的有位阻的非亲核性强碱试剂,在四氢呋喃中pKa = 35.7。在合成化学领域中常作为碱被用于去质子化碳氢化合物,有时还会用来生成碳负离子和烯醇负离子。

二异丙基氨基锂的制备

可由金属锂与二异丙胺反应制得,也可以由二异丙胺与丁基锂或甲基锂反应制得,正常颜色与正丁基锂溶液颜色差不多,很淡的黄色,透明的,如果丁基锂不纯或者在制备过程中有水气和氧气进入,就会氧化分解成锂的氧化物或其他东西了就会产生沉淀和变色。

用途

二异丙基氨基锂是非常有名的大位阻强碱,用于形成碳负离子。二异丙基氨基锂广泛应用于金属化碱性试剂,同时还应用于大位阻的非亲核性强碱试剂等。

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