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二氯化镁(2,2,6,6-四甲基哌啶)锂盐

二氯化镁(2,2,6,6-四甲基哌啶)锂盐 结构式

化学性质

沸点66°/759.8mm
密度0.96g/mLat 25℃
闪点-15°C
储存条件2-8°C
形态liquid
InChIInChI=1S/C9H18N.2ClH.Li.Mg/c1-8(2)6-5-7-9(3,4)10-8;;;;/h5-7H2,1-4H3;2*1H;;/q-1;;;+1;+2/p-2
InChIKeyJHBZAAACZVPPRQ-UHFFFAOYSA-L
SMILES[Mg+2]([N-]1C(CCCC1(C)C)(C)C)([Cl-])[Cl-].[Li+]

安全信息

危险品标志F,C
危险类别码63-11-14-19-34-37-40
安全说明16-26-36/37/39-45
危险品运输编号UN 3399 4.3/PG 1
WGK Germany3
危险等级3, 8
海关编码29333990
存储类别4.3- 危险物,与水接触时会释放出可燃性气体
危险性类别致癌性 类别2
严重眼损伤 类别1
易燃液体 类别2
生殖毒性 类别2
皮肤腐蚀 类别1B
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

应用

保罗·克内歇尔等人报道了二氯化镁(2,2,6,6-四甲基哌啶)锂盐(CAS号:898838-07-8)的应用(Org.Lett.,Vol.8,No.24,2006),采用该氨基镁类化合物可以实现芳烃的去质子化。同锂碱试剂相比,该氨基镁类化合物可以容忍各种活泼的官能团,如酯基、硝基甚至酮羰基。通过对含有酯基的芳烃进行去质子化后,再与苯甲酰氯反应实现苯甲酰化。

制备

取1000ml三口瓶,用氩气将反应瓶置换三次,置换完后开少许氩气,使该三口瓶内处于氩气氛围中,然后向该三口瓶中加入无水氯化锂(42.4g, 1mol)、2,2,6,6-四甲基哌啶(141.3g,1mol)和1,10-菲啰啉(0.54g,3mmol),然后加入150mL四氢呋喃,控制温度至0-5℃,搅拌10分钟后,滴加浓 度为2.0M的异丙基氯化镁的四氢呋喃溶液(500mL,1mol),滴加过程中控制温度不超过10℃,滴加完毕后,升温至20~25℃,继续搅拌8小时,反应结束后,在室温下保温沉降2小时左右,用砂板漏斗过滤,四氢呋喃洗涤,得到浓度为1.3M的二氯化镁(2,2,6,6-四甲基哌啶)锂盐的四氢呋喃溶液692mL(收率90%)。
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