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3-十二烷基噻吩

3-十二烷基噻吩 结构式

化学性质

熔点-0.15°C (estimate)
沸点290 °C (lit.)
密度0.902 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率n20/D 1.488(lit.)
闪点>230 °F
储存条件2-8°C
形态透明液体
颜色无色至淡黄色
InChIInChI=1S/C16H28S/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-16-13-14-17-15-16/h13-15H,2-12H2,1H3
InChIKeyRFKWIEFTBMACPZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1SC=CC=1CCCCCCCCCCCC
CAS 数据库104934-52-3(CAS DataBase Reference)

安全信息

安全说明24/25
WGK Germany3
海关编码29339900
存储类别10 - 可燃性液体

用途与合成方法

概述

在N2气氛下,向盛有镁屑(3.28g,0.135mol)、无水THF(30mL)和少量碘混合物的 250mL三颈烧瓶中缓慢加入含1-溴十二烷(28.75g,26.9mL,0.13mol)的无水THF(45mL)溶液。混合物在70℃回流2小时后,将体系用冰水冷却至室温,先把Ni(dppp)Cl2(0.54g, 1.00mmol)加入,再缓慢加入含3-溴噻吩(16.31g,0.10mol)的无水THF(40mL)溶液。在室温下将混合溶液搅拌过夜,加入冷的HCl(1.50mol/L)水溶液淬灭反应。将粗产物用二氯甲烷萃取,用无水硫酸镁干燥,通过层析柱分离提纯法(正己烷作为洗脱液)进一步纯化,使得到澄清液体(22.18g,88%)。1H NMR(300MHz,CDCl3):δ7.22(m,1H),6.95(m,2H),2.63(t,2H), 1.65(m,2H),1.32(m,18H),0.89(t,3H)。

应用

3-十二烷基噻吩是一种有机中间体,可由3-溴噻吩和卤代烃一步制备得到,可用于制备光电材料。

用途

导电聚合物前体物
生产方法 
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