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3-碘噻吩

3-碘噻吩 结构式

化学性质

熔点-13.4 °C
沸点75 °C/14 mmHg (lit.)
密度2.066 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率n20/D 1.657(lit.)
闪点173 °F
储存条件2-8°C
形态透明液体
颜色无色至黄色
敏感性Light Sensitive
BRN105451
InChIInChI=1S/C4H3IS/c5-4-1-2-6-3-4/h1-3H
InChIKeyWGKRMQIQXMJVFZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1SC=CC=1I
CAS 数据库10486-61-0(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险类别码36/38
安全说明26-36/37/39-24/25
WGK Germany3
海关编码29349990
存储类别10 - 可燃性液体

用途与合成方法

用途

3-碘噻吩是重要的有机合成中间体,在卤代芳烃亲核取代反应中,3-碘噻吩作为合成噻吩衍生物的中间体活性最高,较易进行亲核取代反应及构建C—N键、C—P键、C—C键及C—O键的偶合反应,合成含噻吩环的各种活性衍生物。

制备

在100mL反应釜中加入8.04g(0.049t001)3-溴噻吩、0.47g(2.5mm01)CuI、0.43g(4.9ret001)N,N’-二甲基乙二胺、16.27g(0.098m01)I(I和20mL正丁醇,油浴加热,磁力搅拌下于120℃下进行反应。用GC跟踪分析8h后停止反应。冷却至室温,过滤,用氯仿洗涤滤饼两次,合并有机相。常压蒸去氯仿后再进行减压蒸馏(8.00kPa),收集110—120℃的馏分8.08g,粗产品收率为78.29%。GC分析产物3-碘噻吩质量分数为98.50%。产品定性分析结果(MS):m/z=210(M+),83,39。
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