中文名称:

2,4-二氯酚

中文同义词:

2,4-二氯酚 危险品;二氯甲烷中2,4-二氯苯酚;甲醇中2,4-二氯苯酚;甲醇中2,4-二氯酚;2.1-二氯苯酚;2,4-二氯苯酚, STANDARD FOR GC,≥99.5%(GC);2,4-二氯苯酚(>98.0%(GC));2,4-二氯苯酚(标准品)

英文名称:

2,4-Dichlorophenol

英文同义词:

DICHLOROPHENOL(2,4-);1-Hydroxy-2,4-dichlorobenzene;2,4-Dichlorophenol,>85%;2,4-DichlorophenolForSynthesis;2,4-dichlorophenol solution;1,3-DICHLORO-4-HYDROXYBENZENE;2,4-Dichlorphenol;2,4-DICHLOROPHENOL 99+%

CAS号:

120-83-2

分子式:

C6H4Cl2O

分子量:

163

EINECS号:

204-429-6

相关类别:

农业和环境标准品;气相色谱标准品(色标);酚类化合物标准品;通用试剂;医药中间体;苯酚;芳烃;分析标准品;酚类;生化试剂;有机化工原料;Aromatic Phenols;Organics;Phenoles and thiophenoles;Analytical Chemistry;Chlorinated Compounds (Environmental Endocrine Disruptors);Environmental Endocrine Disruptors;Chloride chemicals;氯化物;DIA - DICEPA;Method 552Method Specific;2000/60/EC;苯氧羧酸类和芳氧基苯氧基羧酸类除草剂;除草剂中间体;农药中间体;有机合成原料;中间体;有机化工原料;农药原料;医用原料;有机化学;分析试剂-色谱试剂;医药原料;500 Series Drinking Water Methods;Alpha Sort;D;DAlphabetic;European Community: ISO and DIN;Volatiles/ Semivolatiles;Organic Building Blocks;Oxygen Compounds;Phenols;DIA - DICMethod Specific;PesticidesMetabolites;Alphabetic;Halogenated Heterocycles ,Isoquinolines ,Quinolines ,Quinaldines

Mol文件:

120-83-2.mol

熔点 

42-43 °C(lit.)

沸点 

209-210 °C(lit.)

密度 

1.383

蒸气压

1.3 hPa (50 °C)

折射率 

1.4430 (estimate)

闪点 

237 °F

储存条件 

2-8°C

溶解度 

methanol: soluble1g in 10ml

酸度系数(pKa)

pK1:7.85 (25°C)

形态

melt

颜色

White to beige

水溶解性 

4.5 g/L (20 ºC)

Merck 

14,3072

BRN 

742467

Henrys Law Constant

2.88 x 10-6 atm?m3/mol at 20 °C (Sheikheldin et al., 2001) 3.23 x 10-6 atm?m3/mol at 25 °C (estimated, Leuenberger et al., 1985a)

InChIKey

HFZWRUODUSTPEG-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

120-83-2(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Phenol, 2,4-dichloro-(120-83-2)

EPA化学物质信息

2,4-Dichlorophenol (120-83-2)

用途

2,4-二氯酚又叫2,4-二氯苯酚，是多种农药和医药中间体的重要原料。在农药上可合成有机磷杀虫剂丙硫磷、除草剂2,4-D、2,4-滴丁酯、禾草灵、甲缩除草醚、唑啶草酮、丙炔恶草酮以及新杀菌剂氰菌胺等。医药方面可作为药物硫双二氯酚的重要原料。

制备

以苯酚和氯气为原料，混合催化剂由二苯硫醚、三氯化铁、三氟甲磺酸组成，所述混合催化剂中二苯硫醚、三氯化铁和三氟甲磺酸的摩尔比为2:2:1。本实施例中的生产高纯度2,4-二氯苯酚的方法包括以下步骤： (1)将原料苯酚50g加热融化并搅拌，搅拌速度为2000r/min，将按比例配好的混合催化剂加入到正在搅拌的原料中，所述混合催化剂的添加量以质量百分比计占所述原料苯酚的0.05wt％； (2)将步骤(1)制备得到的物料加热并保持在70℃，开始缓慢均匀地通入氯气，通入时间为3h，通入氯气的总量以摩尔数计为原料苯酚摩尔数的2.2倍，经催化氯化反应后得到2,4-二氯苯酚粗品，反应时间为6.5h； (3)将步骤(2)中制备得到的2,4-二氯苯酚粗品通过熔融结晶得到2,4-二氯苯酚产品，具体方法为：将2,4-二氯苯酚粗品加入到熔融结晶器内，以5℃/min的升温速率升至60℃，恒温维持3h进行发汗处理，再以2℃/min的降温速率缓慢降温至10℃，最后得到高纯度2,4-二氯酚产品。

化学性质 

白色固体。有酚臭。 溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯和四氯化碳，微溶于水。

用途 

用作农药、医药中间体，用于合成除草醚、2,4-D等产品

用途 

2，4-二氯苯酚主要用作农药和医药中间体。在农药上可合成有机磷杀虫剂丙硫磷、除草剂2，4-滴、2，4-滴丁酯、禾草灵、甲羧除草醚、甲氧除草醚、唑啶草酮(azafenidin)、丙炔恶草酮(oxadiargyl)以及新杀菌剂氰菌胺(fenoxanil)等。医药方面可作为药物硫双二氯酚的重要原料。

用途 

用作农药和医药中间体。用于合成除草醚、2,4-D、伊比磷（EPBP）、毒克散、格螨酯以及药物硫双二氯酚。

用途 

用于有机合成

用途 

生化试剂。有机合成。气相色谱对比样品。植物生长促进剂。

用途 

生化研究。有机合成。气相色谱对比样品。植物生长促进剂。

生产方法 

苯酚在铁催化下通氯气氯化而得。

生产方法 

2，4-二氯苯酚的制备主要有两条路线。 苯酚催化氯化法 由苯酚在铁催化下与氯气作用制得。 将熔融的苯酚抽入氯化罐和吸收罐，加热到50～60℃，通入氯气，氯气先进入氯化罐，再串联进入吸收罐，尾气通入石墨薄膜吸收塔，用水吸收尾气中的氯化氢。反应罐的夹套及盘管通冷却水移出反应热。当氯化罐物料的相对密度达到1.402～1.405(40℃)时为氯化终点，停止通氯气，从氯化罐放出2，4-二氯苯酚。下一批氯化时，原吸收罐作为氯化罐，先通入新鲜氯气，而原氯化罐抽入原料苯酚作为吸收罐使用。 此法为国内企业所采用，生产工艺简单，但反应时间较长，且副产物2，6-二氯苯酚、2，4，6-三氯苯酚沸点相近，分离困难。 邻氯苯酚选择氯化法 用三氯化铝和二苯硫醚作催化剂，用硫酰氯作氯化剂。 此法可利用生产对氯苯酚的副产邻氯苯酚为原料，且反应条件温和，设备要求不高，环境污染少，产品纯度高，但所用催化剂和氯化剂的价格较高。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 580 毫克/公斤;口服-小鼠 LD50: 1276 毫克/公斤

可燃性危险特性

明火可燃;受热分解或遇酸放出氯化物气体;与氧化剂起作用

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品化工添加剂、酸类分开存放

灭火剂

泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

危险品标志 

T,N,F

危险类别码 

22-24-34-51/53-39/23/24/25-23/24/25-11-25

安全说明 

26-36/37/39-45-61-36/37-16-7

危险品运输编号 

UN 2928 6.1/PG 2

WGK Germany 

3

RTECS号

SK8575000

TSCA 

Yes

HazardClass 

6.1

PackingGroup 

III

海关编码 

29081000

毒害物质数据

120-83-2(Hazardous Substances Data)

毒性

Acute oral LD50 for mice 1,276 mg/kg, rats 580 mg/kg (quoted, RTECS, 1985).