中文名称:

哌嗪

中文同义词:

六氢吡嗪;無水二次乙亞胺;哌嗪(无水);六氫吡【口+井】;哌嗪;对二氮己环;哌【口+井】;对二氮已环

英文名称:

Piperazine

英文同义词:

PIPERAZINE;1,4-DIAZACYCLOHEXANE;AKOS 90646;AKOS BBS-00004315;HEXAHYDRO-1,4-DIAZINE;HEXAHYDROPYRAZINE;DIETHYLENEDIAMINE;Anhydrous Piperazine (PIP)

CAS号:

110-85-0

分子式:

C4H10N2

分子量:

86.14

EINECS号:

203-808-3

相关类别:

其他类杀菌剂;杀菌剂中间体;哌嗪;小分子抑制剂;杂环砌块;其他兽药标准品;有机砌块;医药原料;医药中间体;中间体;有机原料;blocks;BuildingBlocks;Organics;农药中间体;Heterocycles;Isotope Labelled Compounds;API Intermediate;Thiazolines/Thiazolidines;化工;合成中间体;化工原料;有机化工原料;化工原料-1;中间体类;标准品;医药、农药及染料中间体;主营产品;120-奥拉帕利

Mol文件:

110-85-0.mol

熔点 

109-112 °C (lit.)

沸点 

145-146 °C (lit.)

密度 

1,1 g/cm3

蒸气压

0.8 mm Hg ( 20 °C)

FEMA 

4250 | PIPERAZINE

折射率 

1.4460

闪点 

65 °C

储存条件 

Store in dark!

溶解度 

H2O: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless

酸度系数(pKa)

9.83(at 23℃)

形态

Crystalline Flakes

颜色

White to slightly yellow

PH值

11.0-12.5 (25℃, 0.1M in H2O)

爆炸极限值(explosive limit)

14%

水溶解性 

150 g/L (20 ºC)

最大波长(λmax)

λ: 260 nm Amax: 0.035 λ: 280 nm Amax: 0.010

敏感性 

Air Sensitive Hygroscopic

JECFA Number

1615

Merck 

14,7464

BRN 

102555

稳定性

Stable. Hygroscopic. Light sensitive. Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents.

InChIKey

GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

110-85-0(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Piperazine(110-85-0)

EPA化学物质信息

Piperazine (110-85-0)

重要的医药中间体

哌嗪是一种重要的医药中间体，主要用于生产驱肠虫药磷酸哌嗪、枸橼酸哌嗪以及氟奋乃静、强痛定、利福平、己二酸哌嗪、胍哌、甲基四环素、喹哌磷酸盐、哌硝噻唑、依诺沙星、盐酸羟嗪、三氟拉嗪、枸橼酸乙胺嗪、桂利嗪、氟桂利嗪、去氯羟嗪、强痛定、氢化泼尼松磷酸钠、地塞米松磷酸钠、吡哌酸、诺氟沙星、环丙沙星、易咳嗪、甲哌利霉素、三甲氧苄嗪等药物。也用于生产湿润剂、乳化剂、分散剂等表面活性剂类产品以及生产抗氧剂、防腐剂、稳定剂等塑料加工助剂和橡胶助剂。可由二氯乙烷与氨的酒精溶液作用而成。 图1为哌嗪结构式。

驱肠虫药

哌嗪又名驱蛔灵，是一种安全有效的抗蛔虫和抗蛲虫药，我国《兽药典》收载的为枸橼酸哌嗪和磷酸哌嗪，本品能麻痹蛔虫肌肉，使虫体不能附着于宿主肠壁，然后随粪便排出体外。作用机理是哌嗪能阻断神经肌肉接头处的胆碱受体，从而阻止神经冲动的传递和乙酰胆碱的兴奋作用。虫体麻痹前没有兴奋现象，所以较为安全。口服后迅速从胃肠道吸收，在体内一部分被代谢，其余经肾排出。其各种不同盐类在溶液中均成为哌嗪六水合物，吸收和排泄基本相同，但排泄率个体差异较大。临床用于肠蛔虫病，对蛔虫所致不全性肠梗阻或早期胆道蛔虫病有效，亦用于蛲虫感染。 哌嗪的各种盐类(性质比哌嗪更稳定)均属低毒、有效驱蛔虫药，除蛔虫外，对食道口线虫、尖尾线虫也有一定效果，曾广泛用于兽医临床。哌嗪的驱虫作用，是对蛔虫的神经肌接头处发生抗胆碱样作用，从而阻断神经冲动的传递；同时对虫体产生琥珀酸的功能亦被阻断，结果导致虫体麻痹，失去附着宿主肠壁的能力，并借肠蠕动而随粪便排出体外。哌嗪及其盐类能迅速由胃肠道吸收，部分在组织中代谢，其余部分(30%～40%)经尿排泄。 哌嗪对猪蛔虫和食道口线虫驱虫效果极佳，是常用的驱蛔虫药物，一次用药，即有100%驱除效果。但对幼虫作用有限，应于2月后再用药1次。 以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。

化学性质 

哌嗪是白色结晶，m.p.108～110℃，b.p.145～146℃，易吸潮，溶于水和乙醇，不溶于乙醚，其水溶液呈碱性反应。一般哌嗪以六水哌嗪为商品。六水哌嗪(CAS[142-63-2])也是白色结晶，易吸潮，m.p.44～45℃，b.p.145～156℃，溶于水和乙醇，不溶于乙醚。

用途 

哌嗪是杀菌剂嗪胺灵(triforine)的中间体，也是重要的医药中间体，主要生产驱蛔药物枸橼酸哌嗪和磷酸哌嗪，以及奋乃静、强痛定、利福平等。

用途 

作为医药中间体，主要用于制磷酸哌嗪、氟奋乃静和利福平等，也用于制润湿剂、乳化剂、分散剂、抗氧剂等

用途 

医药中间体，主要用于生产驱肠虫药磷酸哌嗪、枸橼酸哌嗪，以及氟奋及静、强痛定、利福平。六水哌嗪溶于乙醇，加入冰醋酸搅拌冷却即析出乙酸哌嗪，被用于合成激素类药物氢化泼尼松磷酸钠。六水哌嗪与乙酐反应制得驱虫药哌硝噻唑的中间体乙酰哌嗪。

用途 

用于医药中间体；用于高性能聚合物

生产方法 

由氯乙醇经氨化、环合成哌嗪盐酸盐，再用氢氧化钠中和制得六水哌嗪。

生产方法 

其制备方法是以氯乙醇为原料，经氨化、环合而得。其工艺是将氯乙醇和氢氧化铵在高压釜中升温到氨压达441 kPa，搅拌反应5h，常压回收过量的氢氧化铵得氨基乙醇水溶液。加入定量盐酸搅拌，减压浓缩成半糊状的乙醇胺盐酸盐浓缩液，升温去水至150℃，加入事先熔融好的石蜡，再继续升温到260℃，保持(260±2)℃反应12h，放料过滤，除去石蜡，即得盐酸哌嗪。将盐酸哌嗪、固体氢氧化钠、水加入反应釜内，搅拌1.5h，排氨，然后升温至130～140℃，蒸出六水哌嗪溶液，残渣滤去，六水哌嗪溶液冷冻至8℃，离心甩滤得六水哌嗪，六水哌嗪脱水即得哌嗪成品。反应方程式如：ClCH2CH2OH+NH4OH→NH2CH2CH2OH·HCl+H2O

类别

腐蚀物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 1900 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 600 毫克/公斤

刺激数据

皮肤-兔子 500 毫克 轻度; 眼睛-兔子 0.25 毫克/24小时 重度

爆炸物危险特性

与空气混合可爆

可燃性危险特性

可燃; 遇热分解有毒氧化氮气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与酸分开存放

灭火剂

雾状水、干粉、二氧化碳、抗醇泡沫

职业标准

TWA 1 毫克/立方米; STEL 5 毫克/立方米

危险品标志 

C,Xn

危险类别码 

34-42/43-52/53-62-52-63

安全说明 

22-26-36/37/39-45-61

危险品运输编号 

UN 2579 8/PG 3

WGK Germany 

1

RTECS号

TK7800000

F 

3-8-23

Hazard Note 

Harmful/Corrosive

TSCA 

Yes

海关编码 

2933 59 95

HazardClass 

8

PackingGroup 

III

毒害物质数据

110-85-0(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 orally in Rabbit: 2600 mg/kg LD50 dermal Rabbit 8300 mg/kg