中文名称:

2-甲基苯硼酸

中文同义词:

2-甲苯硼酸(95%);2-甲基苯硼酸(含有数量不等的酸酐);2-甲基苯硼酸,98%;邻甲基苯硼酸;2-甲苯硼酸;2-甲基苯基硼酸;2-甲基苯硼酸;邻甲基苯基硼酸

英文名称:

2-Tolylboronic acid

英文同义词:

AKOS BRN-0017;2-METHYLPHENYLBORONIC ACID;2-METHYLBENZENEBORONIC ACID;2-TOLYLBORONIC ACID;TOLUENE-2-BORONIC ACID;O-TOLYLBORONIC ACID;O-METHYLPHENYLBORONIC ACID;o-Tolylboronic acid, 2-Boronotoluene

CAS号:

16419-60-6

分子式:

C7H9BO2

分子量:

135.96

EINECS号:

605-351-9

相关类别:

硼酸系列;有机金属试剂;硼酸及其衍生物;硼酸;硼酸酯;三氟硼酸钾;医药中间体;苯基硼酸类及衍生物系列;苯硼酸类;芳烃;硼酸类,腈类,过渡金属化合物;blocks;BoronicAcids;Boronic Acid series;Boron, Nitrile, Thio, TM-Cpds;Substituted Boronic Acids;Boronic Acid;Aryl;Organoborons;B (Classes of Boron Compounds);Boronic Acids;CHIRAL CHEMICALS;organic or inorganic borate;硼酸类;Boronate Ester;Potassium Trifluoroborate;硼酸类衍生物

Mol文件:

16419-60-6.mol

熔点 

162-164 °C (lit.)

沸点 

283.4±33.0 °C(Predicted)

密度 

1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件 

0-6°C

酸度系数(pKa)

8.61±0.58(Predicted)

形态

Crystalline Powder

颜色

Beige

水溶解性 

Slightly soluble in water.

BRN 

2935796

InChIKey

NSJVYHOPHZMZPN-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

16419-60-6(CAS DataBase Reference)

简介

2-甲基苯硼酸广泛应用于Suzuki交叉偶联反应。Suzuki-Miyaura偶联反应(SMC)是构建各类C-C单键的重要反应，其主要原料为有机硼酸化合物。其中，2-甲基苯硼酸是有机硼酸化合物中重要的一种化合物，在有机合成和医药化工领域均具有重要的应用价值。

制备

在氮气保护下，向带滴液漏斗的250毫升三口烧瓶中加入镁(2.9克，1.2倍)和四氢呋喃(20毫升)和二溴乙烷(1.9克)；然后向滴液漏斗中加入邻甲基溴苯(17.1克，0.1摩尔)、硼酸三异丙酯(28.8克，1.5倍)和四氢呋喃(50毫升)为溶剂。加热至40℃，活化镁粉，然后缓慢滴加滴液漏斗中的混合液，控制速度至反应温度不超过60℃，加完后搅拌反应直至镁基本消失。再向滴液漏斗中补加硼酸三甲酯(21.0克，2倍)，加热回流反应6小时。停止加热，冷却至室温，以5％稀盐酸水解至pH<2。蒸馏回收THF溶剂，随着溶剂减少，产物析出；冷却过滤，在甲醇/水中重结晶即可以得到邻甲基苯硼酸，11.5克，收率85％。

用途 

用于通过手性丙炔乙酸酯和碳酸酯与硼酸的钯催化偶联反应，对映专一性合成二烯烃

危险品标志 

Xi

危险类别码 

36/37/38

安全说明 

26-36-37/39

WGK Germany 

3

RTECS号

ED7777777

Hazard Note 

Irritant

HazardClass 

IRRITANT

海关编码 

29163990