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2,4-二溴噻吩

2,4-二溴噻吩 结构式

化学性质

熔点-26.3°C
沸点215°C
密度2.157 g/mL at 25 °C
折射率1.631-1.633
闪点215°C
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
形态液体
比重2.149
颜色无色至浅黄色至浅橙色
水溶解性It is insoluble in water.
BRN107651
InChIInChI=1S/C4H2Br2S/c5-3-1-4(6)7-2-3/h1-2H
InChIKeyWAQFYSJKIRRXLP-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)SC=C(Br)C=1
CAS 数据库3140-92-9(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xn,Xi,T
危险类别码36/37/38-20/21/22-41-37/38-25
安全说明36/37/39-26-36-45-39
危险品运输编号UN2810
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29349990
存储类别6.1C - 可燃,急性毒性 类别3
毒性化合物或者引起慢性影响的化合物
危险性类别急性毒性 类别3经口
严重眼损伤 类别1
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

用途

2,4-二溴噻吩是一种有机中间体,可由噻吩为原料,通过两步反应制备得到。有文献报道其可用于制备ERR反向激动剂。

制备

2,3,5-三溴噻吩(1):

120克(1.43摩尔)噻吩中加入240毫升冰醋酸,5-10℃滴加687克(4.30摩尔)Br2,室温搅拌3小时并回流加热2小时。随后,在真空下蒸发冰醋酸,并在水射流真空下通过短的Vigreux柱蒸馏残余物。产量:376.2g(1.17mol)1(82%)。

2,4-二溴噻吩(4):

将120g(0.374mol)2,3,5-三溴噻吩(1)溶解在300mL乙醚中,在N2下冷却至-30℃,并在此温度下在10分钟内滴加234mL6NBuLi的正己烷溶液(0.374mol),在-30℃下搅拌5分钟,倒入1L冷水,用乙醚萃取3次。合并的醚相用水洗涤3次,用Na2SO4干燥并蒸发。在真空下在1mVigreux烧瓶上分馏残余物。产量:60g(0.248mol)4(66%)。

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