二乙酰基苯甲酰基香豌豆醇
中文名称:
二乙酰基苯甲酰基香豌豆醇
中文同义词:
5,15-二乙酰基-3-苯甲酰千金子二萜醇;二乙酰基苯甲酰基香豌豆醇;千金子素L3;千金二萜醇二乙酰苯甲酰酯;千金子二萜醇二乙酰苯甲酰酯;千金子二萜醇二乙酰苯甲酰酯(标准品);大戟因子L3;千金子二萜醇二乙酰苯甲酰酯(大戟因子L3)对照品,
英文名称:
DIACETYL BENZOYL LATHYROL
英文同义词:
DIACETYL BENZOYL LATHYROL;(1aR,2E,4aR,6S,7S,7aR,8R,11aS)-4a,8-Bis(acetyloxy)-7-(benzoyloxy)-1,1a,4a,5,6,7,7a,8,9,10,11,11a-dodecahydro-1,1,3,6-tetramethyl-9-methylene-4H-cyclopenta[a]cyclopropa[f]cycloundecen-4-one;5,15-Diacetyl-3-benzoyllathyrol;Euphorbia factor L3;Phytoclear EL-1;Lathyrol-3,15-diacetate-5-benzoate;Eupho;Euphporbia factor L3
CAS号:
218916-52-0
分子式:
C31H38O7
分子量:
522.63
EINECS号:
相关类别:
提取物;标准品;中药对照品;植提标准品;植物提取物;主打产品;对照品;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;标准品-中药标准品;标准品 -中药标准品;二萜;标准品，对照品
Mol文件:
218916-52-0.mol
沸点
595.5±50.0 °C(Predicted)
密度
1.19
概述
灵芝是担子菌纲灵芝科 Ganodermataceae 灵芝属 Ganoderma Karst. 真 菌的总称，具有补中益气、滋补强壮、扶正固本、延年益寿等功效，是一种珍 贵的中药材，享有“仙草”之美誉。研究表明 AD 和 PD 的发病与大脑内乙酰 胆碱的缺失有关，药物治疗可以通过抑制乙酰胆碱酯酶（ACh E）来提高患者 体内乙酰胆碱水平[1]，开发 ACh E 抑制剂类药物已成为一种治疗手段。本实 验采用了硅胶柱色谱和Sephadex LH-20 凝胶柱色谱等方法，从中分离出 12个 化合物，其中化合物 千金子二萜醇二乙酰苯甲酰酯(又名二乙酰基苯甲酰基香 豌豆醇)对 ACh E 具有一定的抑制活性。
提取与分离
将采集的大青山灵芝子实体 4.47 kg 晒干粉碎，于室温下用 95%乙醇浸 提 3 次，所得滤液经减压浓缩后得到粗浸膏，加水得到悬浊液，依次用醋酸 乙酯和正丁醇萃取，萃取液分别减压浓缩至干，得到醋酸乙酯部分 159.6 g 和正丁醇部分 80 g。醋酸乙酯部分经硅胶柱色谱以石油醚-醋酸乙酯（10∶1 →1∶1）梯度洗脱，分段收集，通过薄层色谱检测，合并相同的部分，得到16 个组分。采用硅胶柱色谱，以石油醚-醋酸乙酯（6∶1→3∶1）梯度洗脱和 Sephadex LH-20 色谱（氯仿-甲醇 1∶1）分离得到化合物千金子二萜醇二乙 酰苯甲酰酯[3]。
结构鉴定
黄色油状物，ESI-MS m/z: 545 [M＋Na]+，分子式 C31H38O7。1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 5.78 (1H, dd, J = 3.2, 6.4 Hz, H-3), 6.17 (1H, d, J = 10.1 Hz, H-5), 6.50 (1H, d, J = 11.5 Hz, H-12), 0.90 (3H, d, J = 6.7 Hz, H-16), 4.73 (1H, brs, H-17a), 4.97 (1H, brs, H-17b), 1.21 (3H, s, H-18), 1.13 (3H, s, H-19), 1.68 (3H, s, H-20), 7.98 (2H, d, J = 7.4 Hz, H-3′, 7′), 7.41 (2H, t, J = 7.4 Hz, H-4′, 6′ ), 7.54 (1H, t, J = 7.4 Hz, H-5′), 1.67 (3H, s, 5-OAc), 2.17 (3H, s, 15-OAc)；13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 48.7 (C-1), 38.1 (C-2), 81.0 (C-3), 52.3 (C-4), 65.6 (C-5), 144.7 (C-6), 35.1 (C-7), 21.1 (C-8), 35.5 (C-9), 25.5 (C-10), 28.7 (C-11), 146.4 (C-12), 134.3 (C-13), 196.9 (C-14), 92.6 (C-15), 14.3 (C-16), 115.6 (C-17), 29.1 (C-18), 17.0 (C-19), 12.6 (C-20), 170.3, 21.1 (5-OAc), 169.2, 21.8 (OAc-15), 166.3 (C-1′), 129.8 (C-4′, 6′), 128.5 (C-3′, 7′), 130.2 (C-2′), 133.3 (C-5′)。以上数据与文献报道[2]基本一致，故鉴定 化合物 12 为大戟因子 L3。
用途
标准品; 化学试剂;药用中间体;中草药参考标准(TCM).对照品;中药对照品;植 提标准品。
图1 千金子二萜醇二乙酰苯甲酰酯标准品
参考资料
[1]Quik M, Wonnacott S. α6β2* and α4β2* nicotinic acetylcholine receptors as drug targets for Parkinson’s disease [J]. Pharmacol Rev, 2011, 63(4): 938-966.
[2]Giovanni A, Gian C T, Giancarlo C, et al. An expeditious procedure for the isolation of jngenol from the seeds of Euphorbia lathyris [J]. J Nat Prod, 1999, 62(1): 76-79.
[3]兰宁宁,马青云,黄圣卓,孔凡栋,杨宁宁,戴好富,吴友根,赵友兴.大青山灵 芝的化学成分研究[J].中草药,2017,(03):437-442.
[4] 千金子二萜醇二乙酰苯甲酰酯.成都曼思特生物科技有限公司.[引用日期 2017.08.20]
化学性质
溶于氯仿 来源于双子叶植物药大戟科植物续随子的干燥成熟种子；千金子
用途
用于含量测定/鉴定/药理实验等
药理药效:具有抑制妇科肿瘤细胞增殖活性的作用。
