中文名称:

甲萘威

中文同义词:

2-羟基-5-甲基苯甲酰胺;西维因可湿性粉剂;甲萘威;胺甲蔡;虫卯酯;甲保利;甲蔡威;加保利

英文名称:

Carbaryl

英文同义词:

1-naftylesterkyselinymethylkarbaminove;1-naphthalenylmethylcarbamate;1-Naphthol N-methylcarbamate;1-naphtholn-methylcarbamate;1-Naphthyl N-methylcarbamateacid O,O-diethyl ester;1-naphthyl-n-methyl-karbamat;alpha-Naftyl-N-methylkarbamat;alpha-Naphthalenyl methylcarbamate

CAS号:

63-25-2

分子式:

C12H11NO2

分子量:

201.22

EINECS号:

200-555-0

相关类别:

有机氯杀虫剂;分析标准品;杀虫剂;小分子抑制剂;饲料添加剂;有机原料;叠氮;AcaricidesAlphabetic;农药;杀虫（螨）剂;有机氮杀虫剂;偶氮;重氮化合物;农残、兽药及化肥类;助剂;农药中间体;实验化学品;农用兽用原料;原料;化工产品;生物试剂;CA - CGPesticides;CarbamatesMethod Specific;Endocrine Disruptors (Draft)Method Specific;C;EPA;Insecticides;Oeko-Tex Standard 100;Pesticides;PesticidesMetabolites;AcaricidesPesticides;PesticidesAlphabetic;SA - SM;S;Nitrogen Compounds;Organic Building Blocks;Protected Amines;AcaricidesPesticidesMetabolites;Alpha sort;CAlphabetic;PesticidesPesticidesMetabolites;Plant growth regulatorsMore...Close...;Amines;Aromatics;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals

Mol文件:

63-25-2.mol

熔点 

142-146 °C (lit.)

沸点 

315°C

密度 

d2020 1.232

蒸气压

2 (x 10-3 mmHg)at 40 °C (Meister, 1988)

蒸气压

2 at 40 °C (Meister, 1988)

折射率 

1.5300 (estimate)

闪点 

202.7°C

储存条件 

Sealed in dry,Room Temperature

溶解度 

Moderately soluble in acetone, cyclohexanone, N,N-dimethylformamide (400–450 g/kg), and isophorone (Windholz et al., 1983; Worthing and Hance, 1991)

形态

Crystalline

酸度系数(pKa)

12.02±0.46(Predicted)

颜色

Crystals

水溶解性 

Insoluble. 0.00826 g/100 mL

Merck 

13,1794

BRN 

1875862

Henrys Law Constant

(x 10-5 atm?m3/mol): 1.27 at 20 °C (approximate - calculated from water solubility and vapor pressure)

Henrys Law Constant

1.27 (x 10-5 atm?m3/mol)at 20 °C (approximate - calculated from water solubility and vapor pressure)

暴露限值

NIOSH REL: TWA 5 mg/m3, IDLH 100 mg/m3; OSHA PEL: TWA 5 mg/m3; ACGIH TLV: TWA 5 mg/m3.

稳定性

Stable. Combustible; incompatible with strong oxidizing agents.

NIST化学物质信息

Carbaril(63-25-2)

(IARC)致癌物分类

3 (Vol. 12, Sup 7) 1987

EPA化学物质信息

Carbaryl (63-25-2)

化学性质 

纯品为白色结晶，m.p.145℃,相对密度1.232(20℃)，蒸气压为0.666Pa(25℃)。溶解度为：二甲基甲酰胺>45%，丙酮>20%，环己酮>20%,甲乙酮>15%，氯仿>10%，乙醇>5%,甲苯>1%，水40mg/L(30℃)。对光、热较稳定，遇碱性物质迅速分解失效，对金属无腐蚀作用。工业品略带灰色或粉红色，m.p.142℃.

用途 

高效、低毒、低残留、长残效的广谱性氨基甲酸酯类杀虫剂。对害虫有强烈的触杀作用，兼有胃毒作用，并有轻微的内吸作用。用于防治棉铃虫、卷叶虫、棉蚜、造桥虫、蓟马和稻叶蝉、稻纵卷叶螟、稻苞虫、稻蓟马及果树害虫，也可防治菜园蜗牛、蛞蝓等软体动物。常用剂量为2.6～20g/100 m2。

用途 

用于防治稻飞虱、叶蝉、蓟马、豆蚜、大豆食心虫、棉铃虫及果树害虫、林业害虫等

用途 

用于防治稻飞虱、叶蝉、蓟马、棉铃虫和果树害虫、林业害虫、松毛虫等

用途 

该品为氨基甲酸酯类杀虫剂，具有触杀、胃毒作用，微有内吸性质，能防治150多种作物的100多种害虫。可加工成可湿性粉剂或胶悬剂，用于防治水稻稻飞虱、稻叶蝉、棉花红铃虫、大豆食心虫和果树害虫。对有机氯，有机磷有抗性的昆虫有较好的防治效果。用药量一般为每公顷375-750g有效成分。该品不可与碱性农药混配使用。对蜜蜂毒性高，养蜂地区在开花季节不宜使用。

用途 

用作杀虫剂。 校准仪器和装置；评价方法；工作标准；质量保证/质量控制；其他。

生产方法 

有冷法（氯甲酸甲萘酯法）和热法（甲氨基甲酰氯法）两种主要工艺。1.冷法 由甲萘酚与光气反应生成氯甲酸甲萘酯，再与一甲胺反应得到西维因。原料消耗定额：甲萘酚（94%）1100kg/t、一甲胺（40%）500kg/t、光气900kg/t。2.热法 先使一甲胺与气反应生成甲氨基甲酰氯，再与甲萘酚合成西维因。

生产方法 

异氰酸酯法 异氰酸甲酯的制备 甲胺与光气在高温下直接进行气相色应，反应器为一管道。反应温度大于400℃，反应器材质为钢衬石墨。防止副产物生成以及杜绝反应器堵塞是生产中关键。 异氰酸甲酯分离与精制系统主要设备是脱光气塔，精制异氰酸甲酯塔为90块塔板的浮阀塔，均采用高镍合金钢材料制造。 甲萘威的合成 反应在溶剂存在下进行，温度60～80℃，稍有负压。生成的混合溶液通过蒸馏，将过量的异氰酸甲酯从蒸馏塔顶部与部分溶剂一起蒸出，再回复使用。甲萘威在溶液中经精制，得纯品。 氯甲酸酯法 氯甲酸萘酯的制备 将100kg甲萘酚与200kg甲苯溶解后抽至盛有600kg甲苯反应器中，搅拌，降温至-10℃以下，停止搅拌，通入光气224kg左右，4h通完。开始滴加碱，温度控制在0℃以下，2h左右滴完400～500kg20%衡碱液，使盐水层pH=6,放尽盐脚水，水洗氯甲酸甲萘酯2次，一般酯含量为14% ～15%。 甲萘威的合成 合成温度保持在10～20℃，于40min左右滴加40%一甲胺约80kg，然后于10℃左右，约20min内滴加20%液碱120kg，搅拌10min，滴入30%盐酸80kg，测得pH值为5～6。经分离、水洗、烘干得产品。 氨基甲酰氯法 甲基氨基甲酰氯的制备 通过甲胺的氯甲酰化合成甲基氨基甲酰氯。工业上常用的是液相法和气相法，其中气相法收率较高，便于连续化。气相法是把甲胺加热到200℃以上，光气加热至150℃以上，两种气体混合后通过240～300℃的管道反应器，反应瞬间完成，然后冷凝为液体或用预冷的氯苯或四氯化碳循环吸收。主要工艺条件是：一甲胺与光气的配比为1:1.3 （体积比），甲胺和光气预热温度220～240℃，反应温度为280～300℃，吸收温度为0～20℃。 甲萘威的合成 将甲萘酚与稀碱液配制成甲萘酚钠，待温度达到0～5℃时滴加甲基氨基甲酰氯，滴加过程要不断补充碱液，待pH值达7.5～8.0时，反应即到终点，反应时间约需30～40min。离心、水洗、烘干即得成品，含量90%以上。 甲萘威合成还可以采用溶剂法或无溶剂法生产。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠  LD50: 590 毫克/ 公斤; 皮肤-兔  LD50: 2000 毫克/ 公斤

刺激数据

皮肤- 兔子 12毫克/ 24小时  重度; 眼睛- 兔子 500 毫克/ 24小时  轻度

爆炸物危险特性

所装容器密闭时火中可爆

可燃性危险特性

燃烧产生有毒氮氧化物气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、碱类、食品添加剂分开存放

灭火剂

泡沫、二氧化碳、砂土、水。

职业标准

TWA 5 毫克/立方米; STEL 10 毫克/立方米

危险品标志 

Xn,N,F

危险类别码 

22-40-50-67-65-50/53-38-11-20/22-20-43

安全说明 

22-24-36/37-46-61-2-62-60-33-25-16-9

危险品运输编号 

UN 2811 6.1/PG 3

WGK Germany 

3

RTECS号

FC5950000

HazardClass 

6.1(b)

PackingGroup 

III

海关编码 

29224999

毒害物质数据

63-25-2(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 orally in rats: 250 mg/kg (Vandekar)