(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇_原料药|化学试剂|武汉灵灵九生物科技有限公司

(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇

时间:2026-07-16 09:04 作者:system 点击:次

(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇结构式

化学性质

沸点	69-70 °C(Press: 3 Torr)
密度	0.9398
闪点	87.0±19.6 °C
储存条件	2-8°C
溶解度	可溶于氯仿、甲醇
酸度系数(pKa)	14.66±0.40(Predicted)
形态	油状
颜色	无色
旋光度 (Optical Rotation)	-0.11° (C=1.00 g/100ml, CHCL3)
水溶解性	4.2g/L
稳定性	感光
InChI	InChI=1S/C10H16O/c1-8(2)9-4-6-10(3,11)7-5-9/h4,6,9,11H,1,5,7H2,2-3H3/t9-,10+/m0/s1
InChIKey	MKPMHJQMNACGDI-VHSXEESVSA-N
SMILES	[C@@]1(C)(O)CC[C@@H](C(C)=C)C=C1
LogP	2.82

安全信息

海关编码

2906190090

用途与合成方法

应用

(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇又叫反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇，可用于合成大麻二酚(简称CBD)。大麻二酚是药用植物大麻中的主要化学成分，提取自雌性大麻植株，是大麻中的非成瘾性成分，具有抗痉挛、抗焦虑、抗炎、止痛等药理作用。

制备

一种(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇的合成工艺，其包括如下步骤：

(1)将1.2Kg(+)-柠檬烯，12L二氯甲烷和185g碳酸氢钠加入到20L三口烧瓶中，降温至0℃后分三批加入1.78Kg间氯过氧苯甲酸，控制内温5℃以内，加完搅拌反应2小时，后加入23％的亚硫酸钠水溶液淬灭，搅拌分液，有机相再用13％的亚硫酸钠水溶液洗一次后浓缩，得1.38Kg粗产物(反式1,2-环氧柠檬烯纯度46％，收率超100％；顺式1,2-环氧柠檬烯：反式1,2-环氧柠檬烯＝1:1)。

(2)在氮气保护下，将1.4Kg二苯基二硒化物和13L无水乙醇混合，降温至8℃，控温10℃以内分批加入400g硼氢化钠，搅拌1小时后将上述1,2-环氧柠檬烯滴入，滴完后升温至80℃回流反应4小时；停止反应，降温至6℃；

(3)向步骤(2)的反应体系中滴加无水四氢呋喃3.2L，并继续在上述温度下滴加30％双氧水1.17Kg，滴加完毕后升温至20℃，搅拌6小时；加水静置分液，水相用正己烷萃取，合并有机相并用10％碳酸钠水溶液、饱和食盐水洗后浓缩除去有机溶剂，向浓缩液中加入乙醇，再次浓缩，重复操作两次后降温至0-5℃，搅拌3小时，过滤得滤饼，将滤饼加入到10L氯仿中，加热至62℃回流反应过夜后减压蒸馏，得(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇582g(纯度80.8％，ee％99.2％，de％84.3％)。

生物活性

cis-Isolimonenol ((1S,4R)-p-Mentha-2,8-dien-1-ol) 是精油的一种化学组成成分。