中文名称:

二丁酰环磷腺甙

中文同义词:

2-丁酰环磷腺酐钠;N6,2-O-二丁酰基腺苷3,5-环磷酸钠盐;N6,2-O-二丁酰腺苷 3,5-单磷酸钠盐;布拉地新;二丁酰环磷腺苷钠盐;N6,2-O-双丁酰-3,5-环磷酸腺苷钠;N6,2-O-二丁酰基腺苷 3,5-环单磷酸钠盐;布拉地辛

英文名称:

Bucladesine

英文同义词:

dibutylcyclicampsodium;dibutylcyclicampsodiumsalt;dt5621sodiumsalt;e,butyrate(ester),monosodiumsalt;monosodiumdibutyrylcyclicamp;n-(9-beta-d-ribofuranosyl-9h-purin-6-yl)-butyramidcyclichydrogenphosphat;n6,02’-dibutyryladenosine3’,5’-cyclicmonophosphatesodiumsalt;n6,2’-o-dibutyryladenosine-3’,5’-cyclicmonophosphate(dbcamp),sodiumsalt

CAS号:

16980-89-5

分子式:

C18H23N5NaO8P

分子量:

491.37

EINECS号:

241-059-4

相关类别:

化合物：原料药;生化试剂;小分子抑制剂;细胞信号和神经生物学;中间体;辅酶及核苷酸原料;原料中间体-原料药;Cyclic Nucleotide related;生物活性小分子;医药中间体;医药原料药-科研原料;医用原料;医药原料;原料药;化工材料;原料;腺苷类

Mol文件:

16980-89-5.mol

储存条件 

-20°C

溶解度 

H2O: 50 mg/mL

形态

powder

颜色

white

Merck 

14,1463

应用

二丁酰环磷腺苷钠是环磷腺苷衍生物，其用于心源性休克、心力衰竭的治疗，并于1999年开发了二丁酰环磷腺苷钠软膏，用于治疗皮肤感染、皮肤溃疡。

制备

二丁酰环磷腺苷钠的制备：在装有环磷腺苷的烧瓶里缓慢滴加氢氧化钠水溶液(3mol/L)，过程控温，滴加完毕升温至室温，用HCl溶液(20%)调节pH至7～8，加入无水乙醇析出白色固体，过滤、干燥得白色固体钠盐；将钠盐与正丁酐在N2保护下升温至140℃反应，TLC监控，反应完全后降至室温，缓慢加入甲基叔丁基醚，过程剧烈搅拌，得近白色固体粗品。甲基叔丁基醚与丙酮的混合溶液重悬得到白色粉末状目标产物。

生物活性

Dibutyryl-cAMP (Bucladesine, dbcAMP)是一种细胞可渗透性 PKA 激活剂，通过模拟内源性 cAMP 发挥作用。Dibutyryl-cAMP (Bucladesine)也是一种 phosphodiesterase (PDE) 抑制剂。

靶点

Target Value PDE () PKA ()

Target

Value

PDE ()

PKA ()

体外研究

Dibutyryl-cAMP通过PKA活化抑制神经元葡萄糖的摄取。在培养的大鼠肝细胞中，Dibutyryl-cAMP抑制可诱导的一氧化氮合成酶的表达和NF-kappaB结合活性。 Dibutyryl-cAMP通过抑制FADD上调也会抑制TNFalpha-诱导的杆细胞凋亡。

体内研究

在小鼠模型中，Bucladesine (600 nM/mouse, i.p.)逆转氯化锌和醋酸铅诱发的回避记忆保留损伤。

安全说明 

24/25

WGK Germany 

2

RTECS号

ES5055500

F 

10-21

海关编码 

29349990