甲酰胺
时间:2026-07-16 08:44 作者:system 点击:次
化学性质
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用途与合成方法简介
甲酰胺是甲酸衍生出的酰胺，分子式为HCONH₂。它是无色液体，与水混溶，有与氨类似的气味。主要用于生产磺胺类药物，合成维生素及用作纸张和纤维的软化剂。纯的甲酰胺可以溶解许多不溶于水的离子化合物，因此也被用作溶剂。
物理性质无色无嗅油状液体，含杂质时略有氨气味。有吸湿性。相对分子质量45.04。相对密度1.1334。熔点2.55℃。沸点210.5℃。折射率1.4475。闪点154℃。粘度3.76mPa·s(20℃)。不溶于醚类及含氯溶剂，微溶于苯，能与水、甲醇、乙醇、乙酸、丙酮、二氧六环、乙二醇、苯酚和低级酯混溶。 化学性质本品可以溶解酪蛋白，但不溶解白蛋白。也能溶解酪素、葡萄糖、玉米蛋白、明胶、动物胶、树脂、淀粉、木素、乙酸纤维、尼龙以及某些无机盐：铜、铅、锌、锡、钴、铁、铝和镍的氯化物，某些硫酸盐，硝酸盐。在室温下甲酰胺的水解速度很慢，提高温度或加入酸、碱，均可使水解加速。在催化剂存在下，加热至35℃以下，可分解出氰化氢。甲酰胺有两个活泼的官能团，即羰基和酰胺基，容易起化学反应，生成许多含氮杂环化合物。甲酰胺能与无机酸反应，生成甲酸及铵盐。在催化剂存在下与有机卤化物或醇类反应，生成甲酸酯。本品还能与β-二酮、β-亚氨酮、脂肪偶姻、芳烃偶姻、杂环偶姻反应。能与钴盐、铜盐及镍盐等结合生成络合物。甲酰胺遇五氧化二磷等强脱水剂时，可生成氰化氢。与五硫化二磷反应，生成硫甲酰胺。甲酰胺能强烈腐蚀铜、黄铜、铅、橡胶，所以贮存及运输时，应注意。用途甲酰胺用作动物胶、纸质的软化剂及溶剂，用于丙烯腈共聚物的纺丝，不饱和胺聚合、医药生产时的溶剂、提纯油脂的溶剂以及上述的溶解项目。用作中间体，合成咪唑、嘧啶、1，3，5-三嗪、咖啡碱、茶叶碱、可可碱。用作染料、香料、颜料、粘合剂、纺织助剂、纸张处理剂等的原料。生产甲酸、二甲基甲酰胺的原料等。急性毒性经胃大鼠LD506.1g/kg，小鼠LD503.15g/kg。急性症状以损伤神经系统为特征，呼吸障碍与结膜炎，直性抽搐，3～4天后即死亡。慢性吸入作用的阈值浓度为6±4mg/m3。作业环境空气中最高容许浓度：美国规定为30mg/m3 (20ppm)，苏联为3mg/m3 (蒸气，经皮肤吸收)。化学性质透明油状液体，略有氨臭。具有吸湿性。 能与水和乙醇混溶，微溶于苯、三氯甲烷和乙醚。用途用作合成咪唑、嘧啶、1,3,5-三嗪、咖啡碱的原料，丙烯腈共聚物纺丝、塑料制品防静电涂饰的溶剂等用途甲酰胺具有活泼的反应性和特殊的溶解能力，可用作有机合成原料，纸张处理剂，纤维工业的柔软剂，动物胶的软化剂，还用作测定大米中氨基酸含量的分析试剂。在有机合成中，医药方面的用途居多，在农药、染料，颜料，香料，助剂方面也有很多用途。也是优良的有机溶剂，主要用于丙烯腈共聚物的纺丝和离子交换树脂中，以及塑料制品的防静电涂饰或导电涂饰等。此外，还用于分离氯硅烷、提纯油脂等。甲酰胺可发生多种反应，除了由三个氢参与反应外，还可以进行脱水，脱CO，引入氨基，引入酰基和环合等反应。举环合为例。丙二酸二乙酯与甲酰胺环合得到维生素B4的中间体4,6-二羟基嘧啶。邻氨基苯甲酸与酰胺环合得到抗心律失常经常咯啉的中间体喹唑酮-4。3-氨基-4-乙氧羰基吡唑与甲酰胺环合得到黄嘌呤氧化酶抑制剂别嘌醇。乙二胺四乙酸与甲酰胺环合得到抗癌药乙亚胺。甲氧基丙二酸甲乙酯与甲酰胺环合得到磺胺类药的中间体-5-甲氧基-4,6-二羟嘧啶二钠。用途用作分析试剂、溶剂和软化剂，也用于有机合成用途用于医药、农药工业生产方法1.一步法第二步由一氧化碳与甲醇在甲醇钠作用下生成甲酸甲酯。第二步甲酸甲酯再氨解生成甲酰胺，反应条件为80-100℃和0.2-0.6MPa。此法问题较少。2.甲酸法甲酸与甲醇先进行酯化反应生成甲酸甲酯，然后经氨解生成甲酰胺，再进行精馏分离出甲醇和杂质后即得成品。此法由于成本高已趋向淘汰。3.一步法由一氧化碳与氨在甲醇钠催化作用下，经高压（10-30MPa）和80-100℃温度直接合成甲酰胺4.甲酸和尿素法。5.新方法由甲酸钠和铵盐在一定的温度和压力下反应生成甲酰胺。此法为国内专利发明。类别有毒物质毒性分级中毒急性毒性口服- 大鼠 LD50: 5577 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 3150 毫克/ 公斤刺激数据眼睛-兔 100 毫克 重度可燃性危险特性易燃; 火场放出有毒氧化氮气体储运特性库房低温, 通风, 干燥灭火剂二氧化碳、化学干粉职业标准TWA 15 毫克/立方米; STEL 45 毫克/立方米 |
