中文名称:

氨苄西林

中文同义词:

无水氨苄西林;无水氨苄西林(氨苄青霉素);苯明西林;苄那消;赛米西林;沙维西林;氨卞西林;氨苄西林

英文名称:

Ampicillin

英文同义词:

D(-)-ALPHA-AMINOBENZYLPENICILLIN;D(-)-ALPHA-AMINOBENZYLPENICILLIN TRIHYDRATE;D(-)-aplha-aminobenzylpenicillin;Marisilan;Penstabil;Rosampline;Unasyn;Wymox

CAS号:

69-53-4

分子式:

C16H19N3O4S

分子量:

349.4

EINECS号:

200-709-7

相关类别:

抗生素;兽药;兽药原料;原料;农用化学品原料;医药中间体;原料药;稳定同位素标记化合物;青霉素类药;抗生素类药物;青霉素类;同位素标记物;维生素与氨基酸;医药原料;小分子抑制剂;医药原料药;食品添加剂;医药化工类;对照品-杂质对照品;对照品;原料中间体-原料药;Chiral Reagents;Intermediates Fine Chemicals;Isotope Labeled Compounds;Pharmaceuticals;veterinary medicine,soluble powder;Isotope Labelled Compounds;Sulfur Selenium Compounds;Antibacterial Drugs;Thiazines ,Thiazoles;API;医用原料;生物化工;医药兽药;标准品;其他原料;科研试剂咨询13026126800;主打;API原料药-兽药原料药;农药原药;医药原材料;中药对照品;其它原料及中间体

Mol文件:

69-53-4.mol

熔点 

198-200 °C (dec.)(lit.)

比旋光度 

D23 +287.9° (c = 1 in water)

沸点 

201.8°C (rough estimate)

密度 

1.2794 (rough estimate)

折射率 

1.6320 (estimate)

储存条件 

2-8°C

溶解度 

NH4OH 1 M: 50 mg/mL, clear, colorless

形态

solid

酸度系数(pKa)

2.5 (COOH)(at 25℃)

水溶解性 

13.9g/L(25 ºC)

Merck 

13,591

JECFA Number

85

BRN 

1090925

稳定性

Stable, but may be moisture sensitive. Incopmpatible with strong oxidizing agents.

InChIKey

AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N

CAS 数据库

69-53-4(CAS DataBase Reference)

(IARC)致癌物分类

3 (Vol. 50) 1990

EPA化学物质信息

Ampicillin (69-53-4)

临床应用

氨苄西林又名氨苄青霉素、安比西林，其对大多数革兰氏阳性菌的效力不及青霉素。但对大多数革兰氏阴性菌，如大肠杆菌、变形杆菌、沙门氏菌、嗜血杆菌、布鲁氏菌和巴氏杆菌等均有较强的作用，与氯霉素、四环素相似或略强，但毒性作用小于氯霉素、四环素。对耐药金葡菌、绿脓杆菌无效。氨苄西林被广泛用于敏感菌所致的人畜肺部、尿道感染和革兰氏阴性杆菌引起的某些感染，如人脑膜炎、心内膜炎等；驹、犊肺炎，牛巴氏杆菌病、肺炎、乳腺炎，猪传染性胸膜肺炎，鸡白痢、禽伤寒等。氨苄西林易受细菌产生的β-内酰胺酶干扰分解从而降低疗效，临床上常将其与人工合成的β-内酰胺酶抑制剂-舒巴坦联合使用从而增大其协同作用，既提高了其抗菌活性，又扩大了其抗菌谱。另外氨苄西林与氨基糖苷类抗生素合用也有协同作用，可增强疗效。

药物相互作用

1.与硫酸链霉素、卡那霉素、庆大霉素、四环素和氯丙嗪混合,易发生沉淀； 2.反应氨苄西林作用于肠道菌丛,可影响柳氮磺胺吡啶的吸收； 3.与丙磺舒合用,可延缓排泄,提高血药浓度； 4.此药能阻止口服避孕药的肠一肝循环,使后者的血药浓度降低能降低受体阻滞剂阿替洛尔的生物利用度。

化学性质 

白色晶体或粉末。熔点199-202℃，微溶于水和甲醇。几乎不溶于氯仿、乙醚、丙酮和四氯化碳。无臭、味苦。其钠盐易溶于水。 制备方法：先将D（-）-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯，再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水，降温到-5－-10℃时加入6-APA，再加盐酸苯甘氨酰氯，反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层，用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色，并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置，然后过滤，用丙酮洗涤，在40℃以下进行真空干燥得产品。 用途：可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶，对酸稳定，毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用，对大肠肝菌、流感杆菌，沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。

用途 

可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶，对酸稳定，毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用，对大肠肝菌、流感杆菌，沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。

用途 

用于治疗敏感的肠球菌、痢疾杆菌、伤寒杆菌、大肠杆菌、李斯特菌、产气杆菌、流感杆菌和奇异变形杆菌等

生产方法 

先将D（-）-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯，再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水，降温到-5－-10℃时加入6-APA，再加盐酸苯甘氨酰氯，反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层，用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色，并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置，然后过滤，用丙酮洗涤，在40℃以下进行真空干燥得产品。 用途：可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶，对酸稳定，毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用，对大肠肝菌、流感杆菌，沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

腹腔-大鼠LD50: 5400 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 3250 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃;燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化氢烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水

危险品标志 

Xn,T

危险类别码 

36/37/38-42/43-61

安全说明 

22-26-36/37-45-53

WGK Germany 

2

RTECS号

XH8425000

F 

10-23

海关编码 

29212900

毒害物质数据

69-53-4(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 oral in mouse: > 5gm/kg