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5-醛基-2-噻吩硼酸

5-醛基-2-噻吩硼酸 结构式

化学性质

熔点132-135 °C (lit.)
沸点395.1±52.0 °C(Predicted)
密度1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)7.23±0.53(Predicted)
形态粉末或晶体
颜色白色
敏感性Air Sensitive
InChIInChI=1S/C5H5BO3S/c7-3-4-1-2-5(10-4)6(8)9/h1-3,8-9H
InChIKeyDEQOVKFWRPOPQP-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1SC(C=O)=CC=1)(O)O
CAS 数据库4347-33-5(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi,C
危险类别码34-36/37/38-22
安全说明26-27-36/37/39-45-37/39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT, KEEP COLD
海关编码29339900
存储类别11 - 可燃固体

用途与合成方法

简介

噻吩衍生物广泛应用于合成农药、医药、化学试剂、染料、高分子助剂等。带有噻吩环的抗生素比苯基同系物具有更好疗效。5-醛基-2-噻吩硼酸为噻吩类有机物,用作有机中间体。

合成方法

以5-溴噻吩甲醛为原料、联硼酸频哪醇酯[B2(pin)2]为硼试剂、K3PO4·7H2O为碱,在氯(2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯基)[2-(2'-氨基-1,1'-联苯)]钯(Ⅱ)(Xphos-Pd-G2)和2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(Xphos)体系的催化下合成了5-醛基-2-噻吩硼酸酯。再经水解制备目标化合物5-醛基-2-噻吩硼酸。5-醛基-2-噻吩硼酸的合成反应式如下图:

4347-33-5的合成

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