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3-甲基噻吩-2-羧酸

3-甲基噻吩-2-羧酸 结构式

化学性质

熔点147-149 °C(lit.)
沸点229.75°C (rough estimate)
密度1.365 (estimate)
折射率1.5300 (estimate)
储存条件2-8°C(protect from light)
形态固体
酸度系数(pKa)3.68±0.10(Predicted)
颜色白色至浅黄色至浅橙色
BRN116184
InChIInChI=1S/C6H6O2S/c1-4-2-3-9-5(4)6(7)8/h2-3H,1H3,(H,7,8)
InChIKeyIFLKEBSJTZGCJG-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(O)=O)SC=CC=1C
CAS 数据库23806-24-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息3-Methyl-2-thiophenecarboxylic acid(23806-24-8)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明24/25
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29349990
存储类别11 - 可燃固体

用途与合成方法

简介

3-甲基噻吩-2-羧酸又叫3-甲基-2-噻吩甲酸,作为医药或农药的制造中间体是有用的。3-甲基噻吩-2-羧酸可用于制备噻吩类化合物3-甲基-4,5-二氯噻吩-2-羧酸。3-甲基噻吩-2-羧酸可由2-氯-3-甲基噻吩为原料通过两步反应制备得到。

制备

在氮气气氛下在具备搅拌器、温度计、冷却管和滴液漏斗的四口烧瓶中加入11.8g镁和250mL四氢呋喃,然后添加2.05g溴乙烷,使其在加热回流下反应15分钟。然后,一边保持回流状态一边滴加50g 2-氯-3-甲基噻吩和4.1g溴乙烷的混合液,使其在加热回流下反应30分钟。然后,添加4.11g溴乙烷,再使其在加热回流下反应1小时。

在25~35℃下向所得的反应液导入二氧化碳,使其在室温下反应2小时。在所得的反应液中添加水,然后加入浓盐酸,将反应液调整为pH值为2以下。然后,分液除去水层,在所得的有机层中加水,然后蒸馏除去溶剂,从而获得了3-甲基-2-噻吩甲酸的浆料。将所得的浆料过滤、干燥,从而获得了50.5g3-甲基噻吩-2-羧酸。

化学性质

白色粉末。

用途

用作药物中间体
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