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2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩

2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩 结构式

化学性质

熔点137°C
沸点341.2±37.0 °C(Predicted)
密度2.459±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于丙酮、甲醇
形态固体
颜色浅橙色
水溶解性Insoluble in water.
BRN218219
InChIInChI=1S/C4Br2N2O4S/c5-3-1(7(9)10)2(8(11)12)4(6)13-3
InChIKeyAHGHPBPARMANQD-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)SC(Br)=C([N+]([O-])=O)C=1[N+]([O-])=O
CAS 数据库52431-30-8(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码36/37/38-22
安全说明26-36-37
WGK Germany3
海关编码29349990
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

用途

2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩是一种有机中间体。2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩可用于制备2,5-二溴-3,4-二氨基噻吩,2,5-二溴-3,4-二氨基噻吩是一种抗菌扩链剂。

制备

可由2,5-二溴噻吩一步硝化制备得到

52431-30-8的合成

第一步:在三口烧瓶中将5mL浓硫酸与5mL发烟硫酸混合均匀,然后滴加1mL 2,5-二溴噻吩到混合酸中,搅拌30min,冰浴降温,控制温度在20℃以下,搅拌速度100r/min;
第二步:搅拌下向体系中滴加浓硝酸3mL,搅拌5h,反应过程需冰浴降温,控制温度在30℃以下,搅拌速度100r/min;
第三步:将反应产物倒入300g冰块中,搅拌直至冰块完全融化;然后进行真空抽滤,充分用水洗涤抽滤所得固体;然后用甲醇进行重结晶,固体析出,抽滤除去溶液,烘干后得到2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩。

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