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3-辛基噻吩

3-辛基噻吩 结构式

化学性质

熔点-19.15°C (estimate)
沸点106-107 °C/3 mmHg (lit.)
密度0.92 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率n20/D 1.492(lit.)
闪点>230 °F
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解度易溶于有机溶剂。
形态液体
比重0.92
颜色无色
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
InChIInChI=1S/C12H20S/c1-2-3-4-5-6-7-8-12-9-10-13-11-12/h9-11H,2-8H2,1H3
InChIKeyWQYWXQCOYRZFAV-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1SC=CC=1CCCCCCCC
CAS 数据库65016-62-8(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xn,Xi
危险类别码20/21/22-36/37/38
安全说明26-36-37/39
WGK Germany3
海关编码29349990
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经皮
急性毒性 类别4 吸入
急性毒性 类别4 经口
眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

概述

3-辛基噻吩为噻吩类有机物,主要用于有机电致发光、光伏电池、光探测、化学与生物传感和有机激光等领域的应用。

制备

3-辛基噻吩制备如下:氮气保护下,将3-溴噻吩(1.63g,10mmol)和(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍(0.34g,0.5mmol)溶于50mL无水四氢呋喃中,冰浴降至0℃。缓慢滴加正辛基溴化镁的四氢呋喃溶液(12mL,12mmol)。滴加完毕,加热至60℃反应6小时。反应完毕,用少量去离子水淬灭反应,减压旋干四氢呋喃溶剂后,用二氯甲烷萃取产物,饱和氯化钠溶液洗涤3次,旋干有机相后。粗产物用石油醚作淋洗剂柱层析提纯,得到无色液体产物,产率90%。1HNMR、13CNMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物3-辛基噻吩。

65016-62-8的合成

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