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3,4-乙烯二氧噻吩

3,4-乙烯二氧噻吩 结构式

化学性质

熔点10 °C
沸点193 °C (lit.)
密度1.331 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气压11.9Pa at 25℃
折射率n20/D 1.5765(lit.)
闪点230 °F
储存条件2-8°C
形态透明液体
颜色无色至黄色
水溶解性Immsicible with water. Miscible with alcohol and ether.
InChIInChI=1S/C6H6O2S/c1-2-8-6-4-9-3-5(6)7-1/h3-4H,1-2H2
InChIKeyGKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESO1CCOC2=CSC=C12
LogP1.976 at 25℃ and pH7.1
CAS 数据库126213-50-1(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Thieno[3,4-b]-1,4-dioxin, 2,3-dihydro- (126213-50-1)

安全信息

危险品标志Xn,Xi
危险类别码21/22-36
安全说明26-36
危险品运输编号UN 2810 6.1/PG 3
WGK Germany2
TSCATSCA listed
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29349990
存储类别6.1C - 可燃,急性毒性 类别3
毒性化合物或者引起慢性影响的化合物
危险性类别急性毒性 类别3 经皮
急性毒性 类别4 经口
眼部刺激 类别2

用途与合成方法

概述

3,4-乙烯二氧噻吩(EDOP )是一种无色至浅黄色透明油状液体,常压沸点为225℃,是制备聚3,4-乙烯二氧噻吩(PEDOP )的单体之一,其制备主要采用喹啉作溶剂,铜粉作催化剂,将反应物2,5-二羧酸-3,4-乙烯二氧噻吩在溶剂中加热到180℃以上来进行脱羧反应,此方法反应温度高,产品收率低,对环境污染严重。

应用

3,4-乙烯二氧噻酚可以用作合成聚噻酚或低聚噻酚类有机电活性材料如有机导电高分子材料、光电材料等。

制备

在氮气保护条件下,向500毫升三口烧瓶中加入50g 2,5-二羧酸-3,4-乙烯二氧噻吩和250毫升二甲基亚砜(DMSO),充分搅拌使固体溶解,再加入4g铜粉,然后升温至160 ℃,反应9小时,TLC检测原料反应完全后冷却至室温,滤去催化剂,滤液经水洗、萃取、分液、有机相干燥、浓缩得到红棕色油状液体,减压精馏,收集128-132℃的馏分得到浅黄色油状液体21g,即为3,4-乙烯二氧噻吩,GC分析含量为99.5% (面积归一法),收率68%。

用途

应用 主要用于合成导电聚合物PEDT,广泛应用于现代电子工业。 在合成金纳米颗粒中作还原剂;钯催化的芳基化反应的起始材料; 用于合成偶联聚合物和共聚合物,用作合成导电聚合物PEDT。

用途

用于合成共轭聚合物和共聚物;由HAuCl4一锅法合成金纳米粒子时用作还原剂;用于钯催化的单-和双-芳基化反应的原料;用于导电聚合物的单体
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