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3-溴噻吩-2-甲醛

3-溴噻吩-2-甲醛 结构式

化学性质

熔点25 °C
沸点77-79°C 0,2mm
密度1.755 g/mL at 25 °C
折射率1.6377
闪点110-113°C/10mm
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
形态透明液体
颜色淡黄色至琥珀色至深绿色
水溶解性Not miscible in water.
敏感性Air Sensitive
BRN109757
InChIInChI=1S/C5H3BrOS/c6-4-1-2-8-5(4)3-7/h1-3H
InChIKeyBCZHCWCOQDRYGS-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C=O)SC=CC=1Br
CAS 数据库930-96-1(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi,Xn
危险类别码36/38-36/37/38-20/21/22
安全说明26-36/37/39-22-37/39
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29349990
存储类别11 - 可燃固体

用途与合成方法

应用

3-溴噻吩-2-甲醛可作为药物分子和有机合成中间体,在有机发光材料中常常将其作为供电子基团引入到发光分子中去。

合成方法

在氮气氛下的冰浴中将 3-溴噻吩 (10.00 g) 溶解在 THF (50 mL) 中,向混合物中滴加 33 mL 二异丙基氨基锂 (64.37 mmol, 1M),在室温下搅拌混合物 1 小时,将 1-甲酰基哌啶 (8.33 g, 73.56 mmol) 添加到混合物中,12 小时后,用饱和 NH4Cl 溶液 (10 mL) 停止反应混合物。用乙醚萃取混合物三次,用无水硫酸镁干燥合并的有机相,过滤后,真空除去溶剂。通过硅胶柱色谱纯化残余物,用石油醚/乙酸乙酯(40:1)洗脱即可得到目标产物3-溴噻吩-2-甲醛。
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