桧木醇

中文名称:

桧木醇

中文同义词:

4-异丙基环庚三烯酚酮;扁柏醇;2-羟基-4-(1-甲基乙基)-2,4,6- 环庚三烯-1-酮;Β-桧木醇;桧木醇;Β-檜酚酮;Β-異丙【草(之上)+卓】酚酮;日柏醇

英文名称:

Hinokitiol

英文同义词:

HINOKITIOL;BETA-THUJAPLICIN;BETA-THUJAPLICINE;B-THUJAPLICIN;2-HYDROXY-4-ISOPROPYLCYCLOHEPTA-2,4,6-TRIEN-1-ONE;2-HYDROXY-4-ISOPROPYL-2,4,6-CYCLOHEPTATRIEN-1-ONE;2-HYDROXY-4-ISOPROPYL-2,4,6-CYCLOHEPTATRIENE;2-hydroxy-6-isopropyl-cyclohepta-2,4,6-trien-1-one

CAS号:

499-44-5

分子式:

C10H12O2

分子量:

164.2

EINECS号:

207-880-7

相关类别:

植物提取物;酮;中药对照品;生物化工;有机化学;化工原料;Tropolones;Tropolones Azulenes;有机原料

Mol文件:

499-44-5.mol

熔点 

50-52 °C(lit.)

沸点 

140 °C10 mm Hg(lit.)

密度 

1.0041 (rough estimate)

折射率 

1.5190 (estimate)

储存条件 

Sealed in dry,Room Temperature

酸度系数(pKa)

7.06±0.30(Predicted)

Merck 

14,9390

CAS 数据库

499-44-5(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

2,4,6-Cycloheptatrien-1-one, 2-hydroxy-4-(1-methylethyl)-(499-44-5)

EPA化学物质信息

2,4,6-Cycloheptatrien-1-one, 2-hydroxy-4-(1-methylethyl)- (499-44-5)

概述

桧木醇又称扁柏酚，是由日本的科学家Anderson于1948年从台湾扁柏的树干中提取的一种具有卓酚酮骨架的单萜类的天然化合物，属托酚酮族化合物, 具有良好的抗菌性、保湿性和害虫忌避效果, 是高安全性的植物成分, 可做为抗菌、防虫剂,是台湾扁柏精油的主要成分，具有较为广泛的生物活性，有强力的杀菌能力，对一般细菌的最小抑菌浓度为10-100ppm，气味芬芳而效果良好，能杀死空气中细菌、微菌、防止害虫侵害人体、抑制人类病源菌，目前已经用于生产沐浴露、化妆品、医药等产品。桧木醇对抑制金黄色葡萄球菌(MRSA) 有惊人效果公布。该菌常存於人体之皮肤、呼吸道,引起败血症、腹膜炎、食物中毒及疮疖脓疡等皮肤感染。

美白剂的应用

酪氨酸酶是黑色素形成的关键酶, 在人体内能催化轻氨酸、多巴通过多条途径转化成优黑素、褐色素等, 从而引起雀斑、黄褐斑、妊娠斑的生成。体外实验表明,桧木醇对酪氨酸酶双酚酶具有很强的抑制作用, 以多巴为底物, 导致酶活力下降50%的桧木醇浓度(IC50)为0.3umol/l。其抑制作用属于可逆的过程, 说明桧木醇仅使酪氨酸酶活力受到抑制而不致导致酶的永久失活。桧木醇对黑色素细胞中酪氨酸酶良好的调控机制与其结构有密切关系, 酪氨酸酶是一种含酮的氧化还原酶, 桧木醇环庚三烯上2位的经基和1位的酮结构能与酪氨酸酶活性中心铜原子相结合, 形成紧密的络合物, 从而导致酪氨酸酶催化活性的下降, 这是它抑制酪氨酸酶活力的主要方式; 同时, 桧木醇上的轻基和酮结构亦能与酪氨酸酶一底物络合物(ES) 结合, 形成三元络合物进而调控黑色素的形成。

制备方法

1，从甲氧基环庚三烯经异丙基环庚三烯酮和氨基异丙基环庚三烯酮合成。 2，从香芹酮经环氧化、缩醛化等六步反应合成桧木醇。 3，从异丙基环己酮或异丙基环己烯酮经转变成羟基腈，两步制成异丙基环庚酮，再经氧化、溴化、脱溴化氢制备。 4，溴代环庚三烯酮与一种有机物反应，然后催化氢化合成。 5，从环戊二烯与一个二氯烯酮加成制成异丙基环戊二烯，再进行溶剂解，经三步反应合成桧木醇。 前四种制备方法合成路线步骤太多或原料难以得到，实际上无法工业生产。因此近年来主要集中在第五种合成方法的研究。

生物活性

Hinokitiol 是从日本扁柏中分离到的挥发油成分，能够降低 Nrf2 的表达，减少 DNMT1 和 UHRF1 的 mRNA 和蛋白的表达，具有抗感染、抗氧化及抗肿瘤等活性。

靶点

DNMT1 Nrf2

DNMT1

Nrf2

体外研究

In U87MG and T98G glioma cell lines, hinokitiol demonstrates a dose-dependent decrease in viability, with IC 50 values of 316.5 ± 35.5 and 152.5 ± 25.3 µM, respectively. Hinokitiol represses ALDH activity and self-renewal ability in glioma stem cells, and inhibits in vitro oncogenicity. Hinokitiol also reduces Nrf2 expression in glioma stem cells in a dose-dependent manner. Hinokitiol (0-100 μM) inhibits colon cancer cell growth in a dose- and time-dependent manner. Hinokitiol (5, 10 μM) decreases DNMT1 and UHRF1 mRNA and protein expression, and increases TET1 expression via enhancement of 5hmC level in HCT-116 cells. Furthermore, hinokitiol reduces methylation status and restores mRNA expression of MGMT , CHST10 , and BTG4 genes.

危险品标志 

Xn

危险类别码 

22

安全说明 

36

WGK Germany 

3

RTECS号

GU4200000