美登醇

中文名称:

美登醇

中文同义词:

美登醇;安丝菌素 P 0;MAYTANSINOL美登醇;美登醇 100MG;安丝菌素P-0/美登醇;美登醇 安丝菌素 P 0;安沙菌素P-0;美登醇产品系列

英文名称:

Maytansine, O3-de2-(acetylmethylamino)-1-oxopropyl-

英文同义词:

Maytansine, O3-de2-(acetylmethylamino)-1-oxopropyl-;MAYTANSINOL;3-O-De[2-[methyl(acetyl)amino]-1-oxopropyl]maytansine;Maytansine,3-O-de[2-;Maytansinoid;3-o-de(2-(acetylMethylaMino)-1-oxopropyl)Maytansine;ansaMitocin p 0;antibiotic c 15003p

CAS号:

57103-68-1

分子式:

C28H37ClN2O8

分子量:

565.05

EINECS号:

相关类别:

生物发酵;医药原料药;原料药【仅供科研】;科研原药系列;医用原料;中药对照品;Anti-cancerIntermediates Fine Chemicals;PEG Product;原料药;原料;医药化工类

Mol文件:

57103-68-1.mol

熔点 

205-207℃

沸点 

835.8±65.0 °C(Predicted)

密度 

1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件 

Sealed in dry,2-8°C

酸度系数(pKa)

9.89±0.70(Predicted)

简介

美登醇是美登素类化合物(Maytansinoids)的共同母体,后者为前者的酯类,普遍显示抗癌作用。美登醇已由日本学者经发酵途径大量获得并转变成美登素类化合物。美登素类药物及其衍生物是微管组装极强的抑制剂，在亚纳摩尔水平就可以表现出抗有丝分裂效应，且其ED50(有效剂量)在10-5～10-4μg/mL之间，是一种理想的抗癌药物，其中已上市的ADC药物中，罗氏的Kadcyla(上市时间为2013年)的生物活性药物部分采用的就是美登素类药物(DM1)。

制备

以安斯菌素P3为原料制备美登醇。向配有温度计和滴液漏斗的反应瓶中加入100gAP3，然后将500ml无水四氢呋喃加入到反应瓶中，在-10℃到10℃氮气保护下，滴加浓度为1mol/L的LiAl(t-Bu)3H四氢呋喃溶液。待LiAl(t-Bu)3H四氢呋喃溶液滴加完毕，反应液控制在-10℃到10℃，搅拌2到5小时，反应液进一步冷却到0℃到4℃，滴加150ml水。水滴加完后，反应液在-10℃到10℃的温度条件下，搅拌30分钟，然后加入200ml含有质量分数为1％甲酸的乙酸乙酯溶液，待充分反应后，经过滤除去白色沉淀物，将滤液浓缩得白色泡沫固体，然后在甲醇/二氯甲烷1％到4％梯度下进行柱层析，得到白色固体状的66g美登醇，产率为87％。

用途

美登醇用于中药对照品，科研用途等。

生物活性

Maytansinol抑制微管组装且诱导微管解, 与辐射联用, 用于果蝇和人类癌细胞。

靶点

Maytansinoids

Maytansinoids