6-羟基吲哚

中文名称:

6-羟基吲哚

中文同义词:

6-羟基吲哚;吲哚醇;6-羟基吲哚,98%;吲哚醇,6-羟基吲哚;吲哚醇标准品;6-羟基吲哚(97%);6-羟基-1H-吲哚;1H-吲哚-6-醇

英文名称:

6-Hydroxyindole

英文同义词:

1H-INDOL-6-OL;6-INDOLOL;6-HYDROXYINDOLE;INDOLOL;5.7-dichloroindole 2380-86-1;6-Hydroyindole;6-Hydroxy-1H-indole 95%;6-Hydroxyindole in stock Factory

CAS号:

2380-86-1

分子式:

C8H7NO

分子量:

133.15

EINECS号:

417-020-4

相关类别:

吲哚类;医药中间体;有机原料;卤素和酚;杂环砌块;标准品;有机砌块;blocks;IndolesOxindoles;Indoles and derivatives;Heterocycles series;Indoline Oxindole;Indole;中间体;杂环类化合物;Heterocycle-Indole series;吲哚;植物提取物;对照品-中药对照品;标准品 -中药标准品;分析试剂-对照品;Indoles

Mol文件:

2380-86-1.mol

熔点 

125-128 °C

沸点 

343.2±15.0 °C(Predicted)

密度 

1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件 

Sealed in dry,2-8°C

酸度系数(pKa)

10.07±0.40(Predicted)

形态

Shiny Crystalline Powder

颜色

White to off-white

InChIKey

XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

2380-86-1(CAS DataBase Reference)

制备

6-羟基吲哚是一种有机中间体，可由4-甲基-3-硝基苯酚为原料，通过三步反应制备得到。 称取起始原料4-甲基-3-硝基苯酚(15.3g，0.10mol)溶于DMF(80mL)中，先加入K2CO3(20.7g，0.15mol)，反应液搅拌20分钟后再加入溴苄(14.3mL，0.12mol)，然后反应混合液室温搅拌过夜。最终反应液用水稀释后再用乙酸乙酯萃取，分取有机相并用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩至干。所得残留物用正己烷和乙醚混合溶剂超声洗涤，得到黄色固体为中间体1-1(21.4g，收率88％)直接用于下一步反应。 将上述所得中间体1-1(5.0g，20.55mmol)溶于干燥的DMF(25mL)中，再分别加入DMF-DMA(4.1mL，30.83mmol)和吡咯烷(2.5mL,30.83mmol)，然后反应混合液在氮气氛围下加热至120℃并搅拌反应3小时。最终反应液冷却至室温并用饱和氯化钠水溶液稀释，乙酸乙酯萃取。分取有机相并用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩至干。所得残留物直接溶于THF(50mL)，加入适量10％Pd-C，反应液用氢气球脱气并在氢气氛围下反应过夜。最终反应液用硅藻垫过滤，滤液旋干，所得残留物用硅胶柱纯化，得到中间体1-2(1.35g，收率49％)。 将上述中间体1-2(1.0g，7.51mmol)溶于冰乙酸(20mL)，于冰水浴中分批加入氰基硼氢化钠(1.4g，22.60mmol)，然后反应液在氮气氛围下室温搅拌反应3小时。最终反应液用饱和氯化铵淬灭并浓缩，残留液溶于乙酸乙酯，分别用饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤。分取有机相并用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩至干。所得残留物用硅胶柱纯化，得到中间体1，6-羟基吲哚(0.61g，收率60％)。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.73(s,1H),6.75(d,J＝7.8Hz,1H),6.02–5.86(m,2H),5.31(s,1H),3.35(t,J＝8.4Hz,2H),2.75(t,J＝8.3Hz,2H)。

生物活性

6-Hydroxyindole (1H-indol-6-ol) 是一种内源性的有效且持久的 OATP1B1 的抑制剂，其IC50值约为10 μM。

靶点

Target Value OATP1B1 (Cell-free assay) 10 μM

Target

Value

OATP1B1 (Cell-free assay)

10 μM

化学性质 

类白色固体，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于合成。

用途 

用于有机合成

危险品标志 

Xi,N,Xn

危险类别码 

36/37/38-51/53-43-41-22

安全说明 

37/39-26-61-24-2

危险品运输编号 

UN 3077

WGK Germany 

3

Hazard Note 

Irritant

HazardClass 

9

HazardClass 

IRRITANT, KEEP COLD

PackingGroup 

Ⅲ

海关编码 

29339900