蒜黎芦碱

中文名称:

蒜黎芦碱

中文同义词:

蒜黎芦碱;白藜芦碱;杰尔碱;杰尔文;介芬碱;介芬胺/蒜藜芦碱;介藜芦碱;芥芬鹼

英文名称:

JERVINE

英文同义词:

Spiro[9H-benzo[a]fluorene-9,2(3H)-furo[3,2-b]pyridin]-11(1H)-one,2,3,3a,4,4,5,6,6,6a,6b,7,7,7a,8,11a,11b-hexadecahydro-3-hydroxy-3,6,10,11b-tetraMethyl-,(2R,3S,3R,3aS,6S,6aS,6bS,7aR,11aS,11bR)-;17,23-epoxy-3-hydroxy-,(3-beta,23-beta)-veratraman-11-on;17,23-epoxy-3-hydroxy-,(3beta,23beta)-veratraman-11-on;4’,5’,6,6’,6a,6b,7,7’,7’a,8,11a,11b-hexadecahydro-3-hydroxy-3’,6’,10,11b-tetra;Iervin;Jervine, 98%, from Veratrum nigrum L.;Jervine(11-Ketocyclopamine);(2R,3S,3R,3aS,6S,6aS,6bS,7aR,11aS,11bR)-2,3,3a,4,4,5,6,6,6a,6b,7,7,7a,8,11a,11b-hexadecahydro-3-hydroxy-3,6,10,11b-tetramethyl-Spiro[9H-benzo[a]fluorene-9,2(3H)-furo[3,2-b]pyridin]-11(1H)-one

CAS号:

469-59-0

分子式:

C27H39NO3

分子量:

425.6

EINECS号:

207-417-9

相关类别:

中药对照品;对照品;标准品;细胞生物学试剂;合成;植物提取物;对照品-中药对照品;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Steroids;Lipid signaling;reagent;standard substance;标准品 -中药标准品;标准品，对照品

Mol文件:

469-59-0.mol

熔点 

242- 244°C

比旋光度 

D20 -150° (ethanol) (Saito); D20 -167.6° (chloroform) (Poethke)

沸点 

541.31°C (rough estimate)

密度 

1.18±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

折射率 

1.6400 (estimate)

储存条件 

−20°C

溶解度 

methanol: >2 mg/mL

形态

solid

酸度系数(pKa)

14.98±0.70(Predicted)

最大波长(λmax)

250nm(lit.)

Merck 

14,5264

稳定性

Store in Freezer at - 20°C

生物活性

Jervine (11-Ketocyclopamine)是Hedgehog信号通路的抑制剂（IC50=500-700 nM），通过与smoothened相互作用抑制shh信号通路。

靶点

Target Value Hedgehog Shh

Target

Value

Hedgehog

Shh

体外研究

相较于对照组，暴露于25 μg/ml jervine的软骨细胞在细胞数目上有明显的减少，而在细胞形态或阿尔新蓝染色的强度没有变化。

体内研究

暴露于jervine的胚胎会产生颅面骨畸形，与Shh突变胚胎表型类似。这些胚胎的下颌在大小上显著减小，通常会造成门齿的缺失。对受孕小鼠处理以jervine会导致其胚胎发生颌骨缺损，其表型与Prx1。

化学性质 

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于藜芦。

危险品标志 

Xn

危险类别码 

22

危险品运输编号 

UN 2811 6.1/PG 3

WGK Germany 

3

RTECS号

WG9700000

HazardClass 

6.1

PackingGroup 

III

海关编码 

29349990

毒性

LD50 i.v. in mice: 9.3 mg/kg (Krayer); LD50 s.c. in male mice: 29 mg/kg (Tanaka)