单葡萄糖醛酸甘草次酸

中文名称:

单葡萄糖醛酸甘草次酸

中文同义词:

单葡萄糖醛酸甘草次酸;甘草次酸单葡萄糖醛酸苷;甘草新苷;单葡萄糖醛酸甘草次酸(甘草新苷);甘草次酸3-O-Β-D-葡糖苷酸

英文名称:

GLYCYRRHETIC ACID 3-O-GLUCURONIDE

英文同义词:

GLYCYRRHETIC ACID 3-O-GLUCURONIDE;[(18β)-20β-Carboxy-11-oxo-30-norolean-12-en-3β-yl]β-D-glucopyranosiduronic acid;3-O-β-D-Glucuronopyranosyl-18β-glycyrrhetinic acid;3β-(β-D-Glucurono pyranosyloxy)-11-oxooleana-12-ene-30-oic acid;GAMG;Glycyrrhetic Acid 3-O-β-D-Glucuronide;glycyrrhetyl 3-monoglucuronide;(3β,20β)-20-Carboxy-11-oxo-30-norolean-12-en-3-yl

CAS号:

34096-83-8

分子式:

C36H54O10

分子量:

646.81

EINECS号:

相关类别:

甘草;标准品;对照品;中药对照品;分析试剂标准品;标准品 -中药标准品;标准品，对照品;Sugars, Carbohydrates Glucosides;Chiral Reagents;Glucuronide;Heterocycles;Intermediates Fine Chemicals;Metabolites Impurities;Pharmaceuticals;Chiral Reagents, Glucuronide, Heterocycles, Metabolites Impurities, Pharmaceuticals, Intermediates Fine Chemicals, Steroids;标准品-对照品

Mol文件:

34096-83-8.mol

沸点 

785.0±60.0 °C(Predicted)

密度 

1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

酸度系数(pKa)

2.82±0.70(Predicted)

概述

单葡萄糖醛酸甘草次酸( GAMG) 作为甘草酸的衍生物，只含有一分子葡萄糖醛酸， 其极性介于甘草酸和甘草次酸之间，能顺利进入细胞，在机体内的溶解度和跨膜转运能力比甘草酸和甘草次酸强。因而有更好的生物利用度。近20年内，部分外国学者对GAMG的抗炎、抗过敏、抗癌等生理活性进行一系列的实验研究，并对其抗癌功效的作用机制进行了初步的探索，证实了18αGAMG 和18β-GAMG都有较强的抗癌作用。因此，开发GAMG作为一种高效新药具有广阔的应用前景。同时，GAMG作为一种较为安全的新型高倍甜味剂，在食品添加剂方面的应用前景广阔。

制备方法

由于GAMG的制备工艺比较困难，从而限制了其应用。自主筛选出能将GL特异性水解生产GAMG的新的微生物菌株具有重要的意义。通过常压室温等离子体( ARTP) 诱变后，筛选得到一株可水解GL生产GAMG 的蓝状真菌属的有效菌株，且产率较高，基本上无副产物生成。这不仅为工业化生产GAMG提供了一个新方向，也简化工艺并降低生产成本，为后续的放大实验及商业化生产提供新思路，为后续将GAMG应用于食品、医药、化妆品等工业领域奠定坚实的基础。

生物活性

Glycyrrhetic acid 3-O-β-D-glucuronide 是从甘草中分离出的甘草酸 3-O-β-D-葡萄糖醛酸，具有抗过敏活性，它是的甘草甜素 (GL) 的重要衍生物。 Glycyrrhetic acid 3-O-β-D-glucuronide (GAMG) 表明 β-葡糖醛酸糖苷酶 (β‐GUS)，它的关键的 GAMG 产生酶，可以将 GL 直接转化为 GAMG。 Glycyrrhetic acid 3-O-β-D-glucuronide 可作为甜味剂。

体外研究

Glycyrrhetic acid 3-O-β-D-glucuronide can inhibit the release of β‐hexosaminidase from RBL‐2H3 cells with an IC 50 value of 0.28 mM. Glycyrrhetic acid 3-O-β-D-glucuronide (GAMG) significantly reduces the nitrite concentration in a dose-dependent manner with an IC 50 value of 120 μM in LPS‐induced RAW264.7 cells.