大黄酸

中文名称:

大黄酸

中文同义词:

4,5-二羟蒽醌-2-羧酸;大黄酸标准品 大黄酸对照品;大黄苷,1,8-二羟基-3-羧基蒽醌;4,5-二羟基蒽醌-2-羧酸;9,10-二氢-4,5-二羟基-9,10-二氧代-2-蒽羧酸;大黄酸(1,8-二羟基-3-羧基蒽醌);1,8-二羟基-3-羧基蒽醌;大黄酸(标准品)

英文名称:

Rhein

英文同义词:

chrysazin-3-carboxylicacid;monorhein;rheicacid;RHUBARB EXTRACT;RHUBARB YELLOW;RHEIN;TIMTEC-BB SBB001152;1,8-DIHYDROXY-9,10-ANTHRAQUINONE-3-CARBOXYLIC ACID

CAS号:

478-43-3

分子式:

C15H8O6

分子量:

284.22

EINECS号:

207-521-4

相关类别:

植物生化提取物;中药标准品;标准物质;中药对照品;标准品;植物提取物;酸;中草药成分;植物提取;虎杖苷系列;对照品,标准品;分析标准品;对照品;中间体;小分子抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;生化试剂;比例提取物;原料;医用原料;标准品，对照品;Anthraquinones, Hydroquinones and Quinones;Aromatics Compounds;Improve Organism Immunity;The group of Polydatin;Aromatics;Heterocycles;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Isotope Labeled Compounds;Herb extract;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;natural product;Inhibitors;生化试剂-其他化学试剂;标准品-对照品;标准产品;标准品-中药标准品;对照品-中药对照品;标准品 -中药标准品;其它天然产物;医药原料;杂质对照品;比例提取物

Mol文件:

478-43-3.mol

熔点 

≥300 °C (lit.)

沸点 

346.72°C (rough estimate)

密度 

1.3269 (rough estimate)

折射率 

1.4413 (estimate)

储存条件 

2-8°C

酸度系数(pKa)

3.17±0.20(Predicted)

形态

neat

水溶解性 

<0.1 g/100 mL at 17 ºC

最大波长(λmax)

432nm(MeOH)(lit.)

Merck 

14,8176

BRN 

2222155

InChIKey

FCDLCPWAQCPTKC-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

478-43-3(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息

2-Anthracenecarboxylic acid, 9,10-dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo- (478-43-3)

应用

大黄酸具有抗肿瘤活性，抗菌活性，免疫抑制作用，利尿作用，泻下作用，抗炎作用，治疗糖尿病、肾病作用。保健品主要用于降脂减肥、通便排毒，清洁内环境，预防胃癌，延缓衰老。

理化性质

大黄酸的化学名称为“1，8-二羟基蒽醌-3-羧酸”。分子式C15H8O6。分子量284.21。升华得黄色针状晶体。熔点321～322℃，分解温度330℃，UVλmax(甲醇)229、258、435nm。溶于碱及吡啶，微溶于醇、醚、苯、氯仿、石油醚，不溶于水。能形成红色钾盐、桃红色钠盐，与氢氧化钙及氢氧化钡形成红色沉淀。制法：从大黄酸二乙酸酯水解而得。用途：目前临床上治风湿病药物中常含有大黄酸。 大黄酸是从蓼科植物掌叶中药大黄(Rheum palmatum L.)的根中提取的一种蒽醌类化合物，具有抗菌、抗癌、导泻、利尿的作用，大黄中大黄酸、芦荟大黄素及大黄素的含量情况如下表： 以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。

药理作用

大黄酸含有大黄酚、大黄素、芦荟大黄素、大黄酸、番泻甙等化学成分。 大黄酸和大黄素均具有抗肿瘤的作用，尤其是对黑色素瘤有很强的抑制作用，对乳腺癌和艾氏腹水癌也有一定抑制作用。对小鼠乳腺癌进行瘤内给药，对癌组织有明显的破坏作用。5mg/kg的大黄酸及大黄素对小鼠黑色素瘤的抑制率分别为76%及73%。大黄素对酪氨酸酶有显著的竞争性抑制作用，这种抑制作用可能是大黄抗黑色素瘤的作用机制之一。大黄素浓度在10μg/ml 对人肺癌A-549细胞的分裂有抑制作用，对肺癌A-549细胞DNA的生物合成有明显抑制作用。大黄的粗提物皮下注射，对小鼠肉瘤S37有抑制作用。大黄酸对艾氏腹水癌抑制率为15%，对小鼠肉瘤 S180抑制率为21%。大黄的热水提取物对小鼠肉瘤 S180抑制率为48.8%。 大黄酸对小鼠白血病P388有抑制作用。从大黄中提取到大黄酸、大黄素和芦荟大黄素。这3种蒽醌衍生物均不同程度地减少肿瘤鼠的腹水量和癌细胞数，其中以大黄酸的作用较明显，芦荟大黄素较差，基本上与延长存活期呈平行关系。大黄酸和大黄素对 DNA、RNA和蛋白质的生物合成的抑制作用较强，而芦荟大黄素的抑制作用较弱。

化学性质 

来源于蓼科植物药用大黄的根茎

用途 

医药中间体、保健食品原料

用途 

具抗炎，抗骨关节炎，及抗癌活性。它降低IL -1β的产生和分泌，诱导一氧化氮合成酶的活性，磷酸化的c - Jun和c - Jun氨基末端激酶（JNK）的磷酸化。

危险品标志 

Xi

危险类别码 

36/37/38

安全说明 

26-37/39

WGK Germany 

2

RTECS号

CA9516000

海关编码 

29189900