异绿原酸b

中文名称:

异绿原酸b

中文同义词:

ISOCHLOROGENIC ACID B 异绿原酸B;异绿原酸B;异绿原酸B(3,4-二咖啡酰奎宁酸);二咖啡酰奎宁酸;ISOCHLOROGENIC ACID B 异绿原酸B 标准品;异绿原酸B(3;3,4-二咖啡酰奎宁酸;3,4-二咖啡酰奎宁酸(异绿原酸 B)

英文名称:

Isochlorogenic Acid B

英文同义词:

Isochlorogenic acid B, froM Lonicera japonica;3,4-Dicaffeoylquinic acid;Isochlorogenic acid B;Isochlorogenic acid B，3,4-Dicaffeoylquinic acid;(1S)-1α,5α-Dihydroxy-3β,4α-bis[[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1β-cyclohexanecarboxylic acid;(1S)-4β,5α-Bis[[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1β,3β-dihydroxycyclohexanecarboxylic acid;1β,3β-Dihydroxy-4β,5α-bis[[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1α-cyclohexanecarboxylic acid;ISOCHLOROGENIC ACID B(RG)

CAS号:

14534-61-3

分子式:

C25H24O12

分子量:

516.45

EINECS号:

相关类别:

生化试剂-其他化学试剂;化学试剂;标准品-对照品;对照品;分析标准品;植物提取物;绿原酸系列;中药对照品;标准品;对照品,标准品;植提标准品;中药标准品;有机酸;分析试剂标准品;标准品-中药标准品;标准品 -中药标准品;分析试剂-标准品;标准品，对照品;The group of Chlorogenic acid;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract

Mol文件:

14534-61-3.mol

沸点 

810.8±65.0 °C(Predicted)

密度 

1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件 

?20°C

酸度系数(pKa)

3.70±0.50(Predicted)

概述

金银花LoniceraeFlos为忍冬科植物忍冬LonicerajaponicaThunb.的干燥花蕾或初开的花，是我国常用中药，具有清热解毒、凉散风热之功效、常用于热血毒痢、风热感冒、痈肿疔疮、瘟病发热等疾病。金银花中含有大量的有机酸类化合物， 主要药理活性有抗菌作用、抗炎、抑制血小板聚集、抗血栓、抗氧化作用等。 异绿原酸A、B和C是二咖啡酰奎宁酸类化合物，是金银花中的有效活性成分，是一类由奎宁酸与数目不等的咖啡酸通过酯化反应缩合而成的有机酸类天然成分，广泛存在于植物界中。近20年来国内外学者就二咖啡酰奎宁酸类的植物化学和药理进行了深入研究，发现其具有一些重要生物活性，极具临床应用价值。主要的药理活性有抗氧化、抑制氧酶、抗动脉粥样硬化、抗动脉粥样硬化、抗血小板活性物质、调血脂、抗炎、抗病毒、抑制组胺释放、抗纤维化、抑制平滑肌收缩等作用。异绿原酸B（isochlorogenicacidB，ICAB），又名3，4-二咖啡酰奎宁酸，是从药用植物金银花中提取的一种多酚类化合物。异绿原酸B是双黄连口服液的成分之一，同时也是存在于热毒宁注射液中的抗氧化物质。目前，关于异绿原酸B的药理学研究较少。已有研究证实异绿原酸B具有抗氧化、保肝和抗神经退行性疾病的生物活性。此外，分子对接实验表明，异绿原酸B可能是磷酸二酯酶-5（phosphodiesteras-5，PDE-5）受体的强力抑制剂。

应用

异绿原酸B与绿原酸相比具有更多的酚羟基，被证实比绿原酸具有更好的抗氧化和抗神经退行性疾病的药理作用。有实验研究异绿原酸B（异绿原酸B）对四氯化碳（CCl4）致小鼠急性肝损伤的保护作用。建立CCl4诱导小鼠急性肝损伤实验模型并评价异绿原酸B的保护作用，测定小鼠血清丙氨酸转氨酶（ALT）、天冬氨酸氨基转移酶（AST）水平和肝组织丙二醛（MDA）含量，以及超氧化物歧化酶（SOD）和谷胱甘肽过氧化物酶（GSH-Px）的活性。采用HE染色对肝组织细胞形态进行观察；Western印迹法测定异绿原酸B对肝损伤小鼠肝细胞中核因子E2相关因子2（Nrf2）、血红素氧合酶-1（HO-1）和醌氧化物还原酶1（NQO1）表达的影响。结果显示异绿原酸B各给药组（5、10和20mg/kg）均可不同程度抑制CCl4所致小鼠血清ALT、AST和MDA的升高（P＜0.01），异绿原酸B高剂量组（20mg/kg）明显提高肝细胞中SOD（P＜0.01）和GSH-Px活性水平（P＜0.05），降低MDA含量。同时，异绿原酸B能改善CCl4造成的肝组织病理学损伤。此外，异绿原酸B可促进Nrf2的表达及Nrf2的核转位，进而促进Nrf2下游靶蛋白HO-1和NQO1的表达。因此异绿原酸B对CCl4引起的小鼠急性肝损伤具有明显的保肝降酶作用，其作用机制可能与参与调节Nrf2信号通路、缓解氧化应激相关。

生物活性

3,4-Dicaffeoylquinic acid 是天然分离的，具有抗氧化，DNA 保护，神经保护和肝保护特性。3,4-Dicaffeoylquinic acid 具有凋亡介导的细胞毒性和 α-葡萄糖苷酶 (α-glucosidase) 抑制作用。3,4-Dicaffeoylquinic acid 具有独特的抗病毒作用机制，即通过增加 TRAIL 来提高病毒清除率。

靶点

Human Endogenous Metabolite

Human Endogenous Metabolite

体外研究

3,4-Dicaffeoylquinic acid acts as a greater primary antioxidant than its methanol extract, by having higher ferric reducing activity (EC 50 2.18 μg/ml), β-carotene bleaching activity (EC 50 23.85 μg/ml) and DPPH scavenging activity (EC 50 68.91 μg/ml). 3,4-Dicaffeoylquinic acid exhibits a remarkable dose-dependent inhibitory effect on NCI-H23 (human lung adenocarcinoma) cell lines (EC 50 3.26 μg/ml) and is found to be apoptotic in nature based on a clear indication of DNA fragmentation. 3,4-Dicaffeoylquinic acid also displays a concentration-dependent α-glucosidase inhibition with EC 50 241.80 μg/ml.

化学性质 

类色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于金银花，忍冬，杜仲。

用途 

异绿原酸B具有抗血小板聚集、抗菌、消炎的作用。

用途 

用于含量测定/鉴定/药理实验等。 药理药效:清热解毒，抗菌消炎。

安全说明 

24/25

WGK Germany 

3

海关编码 

29189900