紫檀芪

中文名称:

紫檀芪

中文同义词:

紫檀茋;3,5-二甲氧基-4-羟基二苯乙烯;紫檀;紫檀菧;4-茋醇,3,5-二甲氧基-,(E)-;紫檀芪对照品,;紫檀芪纳米脂质体制剂;反式紫檀芪

英文名称:

Pterostilbene

英文同义词:

AKOS 236-80;3,5-DIMETHOXY-4-HYDROXYSTILBENE;3,5-DIMETHOXY-4-STILBENOL;4-[(1E)-2-(3,5-DIMETHOXYPHENYL)ETHENYL]PHENOL;PTEROSTILBENE;PTEROCARPUS MARSUPIUM;TRANS-3,5-DIMETHOXY-4-HYDROXYSTILBENE;(E)-3,5-Dimethoxy-4-hydroxystilbene

CAS号:

537-42-8

分子式:

C16H16O3

分子量:

256.3

EINECS号:

611-041-4

相关类别:

小分子抑制剂;医药原料;小分子抑制剂，天然产物;抗氧化剂;香精香料;细胞信号和神经生物学;中间体;中药对照品;标准品;细胞生物学;植物提取物;对照品;医药中间体;营养剂;医药 治疗胆固醇;新品推荐;标准品-中药标准品;原料;Health supplements;Herb extract;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;natural product;Inhibitors;其它酚类;标准品 -中药标准品;标准品，对照品;化妆品原料;化工原料

Mol文件:

537-42-8.mol

熔点 

89-92 ºC

沸点 

420.4±35.0 °C(Predicted)

密度 

1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件 

2-8°C

溶解度 

DMSO: >20mg/mL

形态

solid

酸度系数(pKa)

9.96±0.26(Predicted)

最大波长(λmax)

321nm(MeOH)(lit.)

概述

紫檀芪是紫檀中所含的一种化学成分,但是科学家在其它植物中也相继发现了紫檀芪的存在,但因其首次发现与紫檀种,固命名为紫檀芪。紫檀芪为白色或类白色粉末结晶,有着丰富的药用价值,属于血竭制品中的抗真菌活性成分,对于癌症,高血压,高血脂的治疗都有一定的效果。日前,科研人员已经掌握了紫檀芪的工业合成方法。 紫檀芪是血竭制品中抗真菌活性成分,属多羟基二苯乙烯类化合物,为白藜芦醇的同系物,其药理作用除与白藜芦醇有部分相似之外,还具有较强的抗真菌活性(其抗真菌活性为白藜芦醇的五倍)。

性状描述

类白色结晶状粉末,对空气敏感

安全

不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。戴护目镜或面具。避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。

风险

对眼睛有严重伤害。对水生生物有毒,可能对水体环境产生长期不良影响。

危险品标志

刺激性物品 危害环境的物品

危险说明

危险代码:Xi,N 危险等级:41-51/53 安全等级:26-39-61 联合国编号:UN3077

用途

抗氧化剂、抗细胞增殖、降血脂、抑制COX-1和COX-2、抗癌、抗真菌

紫檀芪与疾病

紫檀芪有助于阻止癌症前期对身体造成损害。作为一种抗氧化剂和抗炎剂,在蓝莓和黑莓中都存在。美国俄亥俄州大学发现吃糙莓浆果的动物发生结肠癌的几率降低了80%,患消化道肿瘤的几率降低了60%。 结肠癌是常见的恶性肿瘤之一,以40岁~50岁年龄组发病率最高。据世界流行病学调查,发现结肠癌在北美、西欧、澳大利亚、新西兰等地的发病率最高,居内脏肿瘤的第二位,我国的发病率与死亡率逐年上升。 经对动物多年实验,美国科学家发现,从蓝莓和葡萄中提取这种化合物能抑制一种名为“P450细胞色素”,可激活化学致癌物质的酶,且能降低低密度脂蛋白胆固醇,因此其具有预防癌症和心脏病的功能。紫檀芪是一种味道芬芳,名为“苯乙烯”的碳氢化合物,系为白藜芦醇一种衍生物。上世纪90年代初,美国科学家发现白藜芦醇具有预防乳腺癌和心脏病的功能,且大量存在于红色葡萄皮之中。

人工合成方法

以3,5-二甲氧基苄溴和对硝基苯甲醛为原料,经Witting-Hornor反应、还原、重氮化、水解得到目标物,以53.9%的总产率合成了天然多功能抗氧化剂紫檀芪,并对目标物的结构采用IR、1HNMR和EI-MS进行表征。此合成工艺简单,操作方便,生产成本低,具有较好的工业应用前景。     图1 紫檀芪的人工合成路径

参考资料

[1] 紫檀芪.百链数据库.[引用日期2017.09.07] [2]徐方方,漆睿,江斯炜,果德安,刘博. 紫檀芪的研究进展[J/OL]. 中药新药与临床药理,2017,28(03):406-410. (2017-04-01) [3]张尔婷. 紫檀芪及其在皮肤科的应用[A]. 中国中西医结合学会皮肤性病专业委员会.2015全国中西医结合皮肤性病学术年会论文汇编[C].中国中西医结合学会皮肤性病专业委员会:,2015:1.

化学性质 

可溶于热甲醇、DMSO，不溶于水。 来源于豆科植物紫檀紫檀（Pterocarpus indicus）

用途 

抗氧化剂、具有抗炎、抗血栓、防癌、抗癌、抗高血脂症、抗菌等多方面的活性

用途 

抗氧化剂、抗细胞增殖、降血脂、抑制COX-1和COX-2、抗癌、抗真菌

危险品标志 

Xi,N

危险类别码 

41-51/53

安全说明 

26-39-61

危险品运输编号 

3077

WGK Germany 

3

HazardClass 

IRRITANT

PackingGroup 

Ⅲ

海关编码 

29095000