阿维巴坦钠

中文名称:

阿维巴坦钠

中文同义词:

阿米巴坦钠盐;阿维巴坦杂质 1;阿维巴坦钠;阿维巴坦中间体4;AVIBACTAMSODIUMSALTN阿维巴坦钠;阿维巴坦;硫酸单[(1R,2S,5R)-2-(氨基羰基)-7-氧代-1,6-氮杂双环[3.2.1]辛-6-基]酯钠盐;阿维巴坦杂质30

英文名称:

NXL 104

英文同义词:

AvibactaM SodiuM Salt;NXL 104;Sulfuric Acid Mono[(1R,2S,5R)-2-(aMinocarbonyl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-6-yl] Ester SodiuM Salt;Avibactam (sodium);AvibactaM SodiuM NXL 104;sodium (1R,2S,5R)-2-carbamoyl-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-6-yl sulfate;(2S,5R)-7-Oxo-6-(sulfooxy)-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxamide monosodium salt;(2S,5R)-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxamide 7-oxo-6-(sulfoxy)monosodium salt

CAS号:

1192491-61-4

分子式:

C7H10N3NaO6S

分子量:

287.22557

EINECS号:

相关类别:

医药原料药;医药原料;医药标准品;原料药;抗菌药物;对照品-杂质对照品;抑制剂;医用原料;Amines;Chiral Reagents;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Sulfur Selenium Compounds;Amines, Chiral Reagents, Pharmaceuticals, Intermediates Fine Chemicals, Sulfur Selenium Compounds;API;中间体;医用原料;杂质对照品;β内酰胺酶抑制剂;贝尔卡主打

Mol文件:

1192491-61-4.mol

简介

阿维巴坦(avibactam, NXL-104) 属于二氮杂双环辛酮化合物, 是目前最被看好的非β-内酰胺类抑制剂，其本身并没有明显的抗菌活性, 但能抑制A 型 (包括ESBL 和KPC) 和C 型的β-内酰胺酶。因此, 与各类头孢和碳青霉烯抗生素联合使用时, 具有广谱抗菌活性, 尤其是对含有超广谱β-内酰胺酶的大肠杆菌和克雷伯肺炎杆菌、含有超量AmpC 酶的大肠杆菌以及同时含有AmpC 和超广谱β-内酰胺酶的大肠杆菌的活性显著。

作用机制

β-内酰胺酶丝氨酸亲核进攻阿维巴坦酰胺键，开环形成共价结合物，得酶-抑制剂复合体，为酶抑制形式，且不发生水解，再经环合形成内酰胺环又得阿维巴坦。亲核进攻导致开环的速率远远大于环合，致使β-内酰胺酶基本处于抑制状态。在此过程中，阿维巴坦自身结构可经逆反应恢复，因而具有长效的抑酶作用。

产品特性

阿维巴坦(Avibactam，, NXL-104)属于二氮杂双环辛酮化合物, 是目前最被看好的新型β-内酰胺酶抑制剂。与三种已上市的β-内酰胺酶抑制剂相比，具有长效和与酶可逆性共价结合，且不会诱导β-内酰胺酶产生。

不良反应

单用阿维巴坦无严重不良事件，最常见的副作用为用药部位擦伤（12%）和头痛（6%），其它副作用有口干、发热、精神紧张、味觉障碍、头疼和多汗，均症状轻微。总而言之，阿维巴坦引发的不良事件轻微。 阿维巴坦与头孢他啶、头孢洛林等抗生素联用时，耐受性良好，无严重不良反应报道。

抗生素新药-阿维巴坦头孢他啶

2015年2月25日美国FDA批准艾尔健公司的新型抗生素复方药物阿维巴坦头孢他啶（Avibactam-Ceftazidime），商品名为Avycaz。阿维巴坦-头孢他啶联合甲硝唑用于治疗复杂性腹腔内感染（cIAI）及复杂性尿路感染（cUTI）。 复方阿维巴坦头孢他啶用于治疗革兰氏阴开发性细菌感染，包括对现有抗生素产品有耐药性的广谱β-内酰胺酶及肺炎克雷伯杆菌碳青霉烯酶。 阿维巴坦头孢他啶原是由森林实验室（Forest Lab）和阿斯利康联合开发的品种。 2014年2月阿特维斯以250亿美元收购森林实验室后将其收入囊中；阿特维斯收购艾尔健后，公司更名艾尔健。阿特维斯拥有阿维巴坦头孢他啶在北美市场的销售权力，阿斯利康拥有阿维巴坦头孢他啶在全球其他地区市场的开发权力。

靶点

Target Value SHV-4 (Cell-free assay) 1.5 nM TEM-1 (Cell-free assay) 8 nM KPC-2 (Cell-free assay) 38 nM P99 (Cell-free assay) 80 nM

Target

Value

SHV-4 (Cell-free assay)

1.5 nM

TEM-1 (Cell-free assay)

8 nM

KPC-2 (Cell-free assay)

38 nM

P99 (Cell-free assay)

80 nM