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2-氯-N-甲基乙酰胺

2-氯-N-甲基乙酰胺 结构式

化学性质

熔点38-40°C
沸点112-115°C 20mm
密度1.127±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
形态固体
酸度系数(pKa)14.38±0.46(Predicted)
颜色白色至类白色
InChIInChI=1S/C3H6ClNO/c1-5-3(6)2-4/h2H2,1H3,(H,5,6)
InChIKeyHOZLOOPIXHWKCI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(NC)(=O)CCl
CAS 数据库96-30-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息ClCON(CH3)2(96-30-0)

安全信息

危险类别码36/37/38-43-22
安全说明26-36/37/39-36/37-24
WGK GermanyWGK 3
RTECS号AB5775000
危险等级IRRITANT
海关编码29241990
存储类别6.1C - 可燃,急性毒性 类别3
毒性化合物或者引起慢性影响的化合物
危险性类别急性毒性 类别3经口
眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

用途

2-氯-N-甲基乙酰胺即2-氯代乙酰甲胺,可由氯乙酰氯和甲胺酰化后得到。2-氯-N-甲基乙酰胺可用于制备O,O-二甲基-S-(N-甲基氨基甲酰甲基)硫代磷酸酯和卢美哌隆。

	2-氯-N-甲基乙酰胺的性状图

制备

将11.5mL(0.145mol)的氯乙酰氯滴加到55mL(0.58mol)的40%(质量分数)的甲胺水溶液和50mL的水中,保持滴加温度在-20℃,在-15℃下反应5小时,反应结束后用二氯甲烷萃取三次,用无水氯化钙干燥,抽滤滤除干燥剂、旋蒸除去溶剂,得到无色固体,通过减压蒸馏收集84-90℃(真空度为10mmHg)的馏分即为2-氯-N-甲基乙酰胺,得到13.86克白色晶体,收率为88.9%;熔点:45-46℃;1HNMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):6.61(br,1H),4.06(s,2H),2.87(d,3H)。
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