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邻氯苯磺酰胺

邻氯苯磺酰胺 结构式

化学性质

熔点189-193 °C(lit.)
沸点352.9±44.0 °C(Predicted)
密度1.408 (estimate)
折射率1.6000 (estimate)
储存条件Refrigerator
溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)9.66±0.60(Predicted)
形态固体
颜色米白色
水溶解性498.3mg/L(15 ºC)
BRN2937540
InChI1S/C6H6ClNO2S/c7-5-3-1-2-4-6(5)11(8,9)10/h1-4H,(H2,8,9,10)
InChIKeyJCCBZCMSYUSCFM-UHFFFAOYSA-N
SMILESNS(=O)(=O)c1ccccc1Cl
CAS 数据库6961-82-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息2-Chlorobenzenesulfonamide(6961-82-6)
EPA化学物质信息Benzenesulfonamide, 2-chloro- (6961-82-6)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3
TSCATSCA listed
危险等级IRRITANT
海关编码29350090
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

化学性质

纯品为白色结晶,工业品为白色粉末,m.p.186~188℃,分解温度210~270℃,不溶于水,溶于甲醇和乙醇。

用途

邻氯苯磺酰胺是磺酰脲类除草剂绿磺隆的中间体。

用途

用作农药中间体

生产方法

其制备方法是在反应釜中加入30%盐酸,在10℃左右慢慢滴加邻氯苯胺,加毕,搅拌10~20 min,于-5℃滴加亚硝酸钠溶液,直到使碘化钾淀粉试纸变蓝,停止滴加,重氮化反应完成。在另一反应釜中加入二氯乙烷,室温下通入一定量二氧化硫气体,再在另一反应釜中加入氯化铜和水,在搅拌下15℃时将上述重氮液及二氧化硫的二氯乙烷溶液分别慢慢加入该反应釜中,内温控制在20℃,强烈搅拌,有氮气不断放出,加完后继续搅拌直至无氮气放出为止,再升温至50℃反应80 min,冷却后分出二氯乙烷层,浓缩得到邻氯苯磺酰氯粗品。
在氨化釜中加入28%氨水,将粗邻氯苯磺酰氯于30~35℃加入,加毕,升温至45~50℃反应4~5h,冷却,过滤,少量水洗,干燥得邻氯苯磺酰胺。

也可以用焦亚硫酸钠(或亚硫酸钠)作为磺化剂,在反应釜中加入36%盐酸和硫酸铜,冷却至0℃,将焦亚硫酸钠溶于水中,加入反应釜,同时将与上述二氧化硫法相同的方法制备的重氮液慢慢加入,反应温度控制在0℃以下,待两个液体同时加完,继续搅拌直到无氮气放出为止,静止分出油层,将粗邻氯苯磺酰氯胺化,这一步同二氧化硫法,同样可得到邻氯苯磺酰胺。

生产方法

将邻氯苯磺酰氯乙醚溶液慢慢滴加到搅拌下的浓氨水中,于70℃反应1h,过滤,干燥,重结晶,即得邻氯苯磺酰胺。
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