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N-甲基甲酰胺

N-甲基甲酰胺 结构式

化学性质

熔点-4 °C (lit.)
沸点198-199 °C (lit.)
密度1.011 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气压20Pa at 20℃
折射率n20/D 1.432(lit.)
闪点>230 °F
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于水、氯仿、醇类、丙酮、乙酸乙酯,不溶于乙醚和石油醚
酸度系数(pKa)16.48±0.23(Predicted)
形态液体
颜色透明无色
相对极性6.2
气味 (Odor)强烈的气味
水溶解性miscible
热导率0.21 W/(m·K) at 25 ℃
比热容Cp(liquid): 2.1 J/(g·K), at 25℃
Merck14,6076
BRN1098352
Henry's Law Constant1.4×103 mol/(m3Pa) at 25℃, Burkholder et al. (2019)
介电常数171.0
暴露限值ACGIH: TWA 1 ppm (Skin)
InChI1S/C2H5NO/c1-3-2-4/h2H,1H3,(H,3,4)
InChIKeyATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N
SMILES[H]C(=O)NC
LogP-0.97
CAS 数据库123-39-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Formamide, N-methyl-(123-39-7)
EPA化学物质信息N-Methylformamide (123-39-7)

安全信息

危险品标志T
危险类别码61-21-R61-R21
安全说明53-45-S53-S45
WGK Germany1
RTECS号LQ3000000
TSCATSCA listed
包装类别II
海关编码29241990
存储类别6.1C - 可燃,急性毒性 类别3
毒性化合物或者引起慢性影响的化合物
危险性类别急性毒性 类别4 经皮
生殖毒性 类别1B
毒害物质数据123-39-7(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in mice (mg/kg): 2300 i.p.; 2600 orally; 1580 i.v.; 2700 i.m. (Langdon)

用途与合成方法

化学性质

N-甲基甲酰胺纯品为无色透明黏稠液体,m.p.-3.8℃,b.p.198℃,n25D 1.4310,相对密度0.9986(25℃),溶于水,也能溶解无机盐类,具有吸湿性,在酸性或碱性溶液中容易分解。

用途

N-甲基甲酰胺是一种重要的有机合成原料,用于农药杀虫杀螨剂单甲脒、双甲脒的合成,也用于生产医药、合成革、人造革以及用作化纤纺织溶剂等。

用途

用作有机合成原料,用于农药杀虫药剂、医药、合成革、人造革等的合成;以及用作化纤纺织溶剂等。

用途

N-甲基甲酰胺是重要的有机化工原料和中间体,是一种性能较好的有机溶剂,用于合成高效低毒的单甲咪,双甲咪等,它可用作有机合成的反应溶剂和精制溶剂,还广泛用于医药、染料、香料及电解、电镀工业等。

生产方法

1.甲胺法由甲胺与一氧化碳反应制得。2.甲酸甲酯法由甲酸甲酯与甲胺反应而得。3.由甲酸乙酯和甲胺反应而得。将甲酸乙酯加入反应器中,在冷却下加入甲胺水溶液,于40℃回流反应。然后放置3d,减压回收乙醇得到粗品。再经减压蒸馏而得成品。

生产方法

N-甲基甲酰胺主要有以下三种合成工艺。
(1)甲胺法
由甲胺与一氧化碳作用而得。CO+CH3NH2→HCONHCH3
将一甲胺69.62%(质量分数)、甲醇29.87%(质量分数)和甲醇钠0.5%(质量分数)(对于一甲胺为0.72%)的混合物向反应器供给87.05kg/h,同时供给含量为99.5%的一氧化碳56.5kg/h,反应温度90℃,压力2.53MPa。每小时取出含一甲胺80.5%(质量分数)的混合物140.75kg,即N-甲基甲酰胺生成量为每小时113.4kg,1L反应器的生产能力为每小时1.89kg N-甲基甲酰胺。
(2)甲酸甲酯法
由甲酸甲酯与甲胺反应而得。
CH3NH2+HCOOCH3→HCONHCH3+CH3OH
产物经初馏、精馏而得成品,总收率达90%;产品含量95%~99.5%以上。
(3)甲酸乙酯法
由甲酸乙酯和甲胺作用而得。
HCOOC2H5+CH3NH2→HCONHCH3+C2H5OH
先将甲酸乙酯加入反应罐中,然后在冷却下加入甲胺水溶液[甲酸乙酯和甲胺水溶液按1∶1.2(mol)配料],于40℃回流搅拌,然后放置3d,减压回收乙醇,粗品经减压蒸馏而得成品。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 4000 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 2600 毫克/ 公斤

刺激数据

眼睛- 兔子 100 毫克

可燃性危险特性

遇明火、高温、强氧化剂可燃;燃烧排放有毒氮氧化物烟雾

储运特性

包装完整、轻装轻放; 库房通风、远离明火、高温、与氧化剂、酸分开存放

灭火剂

泡沫、二氧化碳、雾状水、砂土
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