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叔丁基亚磺酰胺

叔丁基亚磺酰胺 结构式

化学性质

熔点97-101 °C(lit.)
沸点220.0±23.0 °C(Predicted)
密度1.124
储存条件2-8°C
溶解度溶于甲醇。
酸度系数(pKa)10.11±0.50(Predicted)
形态粉末或晶体
颜色白色至棕褐色
InChIInChI=1S/C4H11NOS/c1-4(2,3)7(5)6/h5H2,1-3H3
InChIKeyCESUXLKAADQNTB-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC(C)(S(N)=O)C
CAS 数据库146374-27-8(CAS DataBase Reference)

安全信息

WGK Germany3
海关编码29309090
存储类别11 - 可燃固体

用途与合成方法

用途

叔丁基亚磺酰胺作为手性辅剂,主要有以下优点: (1) 易于与各类醛或酮形成亚胺; . (2)由于叔丁基亚磺酰基的活化作用,生成的亚胺亲电性更强,更易于与亲核试剂反应或被金 属硼试剂还原,诱导出高的非对映选择性; (3) 在加成产物中,叔丁基亚磺酰基也是一个很好的保护基团,能够耐受反应中的强碱、过渡金属等; (4) 酸性条件下,叔丁基亚磺酰基容易脱去,所得盐酸盐可用醚类溶剂纯化,收率几乎定量。

用途

合成4-磺酰亚氨基哌啶,同时它可与苄基格氏试剂反应形成重要的制药结构单元4-苄基-4-氨基哌啶。1也可用于将亚甲基插入衍生化磺酰亚胺中,制备螺甲苯磺酰氮杂环丙烷。
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