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磺酰胺

磺酰胺 结构式

化学性质

熔点90-92 °C(lit.)
密度1.611 g/mL at 25 °C(lit.)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度水中的溶解度为50mg/mL,澄清,无色至淡黄色
形态结晶粉末
酸度系数(pKa)10.87±0.60(Predicted)
颜色白色至几乎白色
PH值5.67 at 21.7℃ and 10g/L
水溶解性soluble
敏感性Moisture Sensitive
Merck14,8922
InChI1S/H4N2O2S/c1-5(2,3)4/h(H4,1,2,3,4)
InChIKeyNVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N
SMILESNS(N)(=O)=O
CAS 数据库7803-58-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Sulfamide(7803-58-9)
EPA化学物质信息Sulfamide (7803-58-9)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36-37/39
WGK Germany3
F9
TSCATSCA listed
危险等级IRRITANT
海关编码28530090
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

化学性质

白色或类白色结晶体。易溶于醇,溶于热水,不溶于冷水,醚和苯的性质。在常温下能吸收干的氨气生成无色的氨络合物,在酸性、中性、碱性水溶液中性质稳定。磺酰胺具有稳定性、易得性和在多种反应条件下兼容的能力,包括过渡金属催化交联反应、酰胺/酯生成反应、亲核烷基化反应等,因而磺胺类化合物是后期磺酰基最佳试剂源。

用途

用于制造医药、农药、兽药、染料等。磺酰胺是生产胃药法莫替丁中间体。

生产方法

在具有回流冷凝器和搅拌器的100ml三口瓶中,加入3.9g(0.12mol)氢氧化钠,另加少量水做溶剂,开搅拌,加热至全溶后加入23.3g(0.12mol)2-氯-N,N-二甲基烟酰胺,随后回流3h得到N,N-二甲基烟酰氨基多硫化钠盐水溶液。往上述反应液加水,并冷却至50oC;加盐酸调节PH等于1,且反应1h,而后趁热过滤,滤渣用热水淋洗,滤液合并而得到2-巯基-N,N-二甲基烟酰胺水溶液,待用。

把上述2-巯基-N,N-二甲基烟酰胺水溶液加到具有通氯管和尾气接受装置,并且具有机械搅拌的250ml三口瓶中,冷却至室温,通氯气25.6g(0.36ml),并且在室温反应0.5h。而后加入溶剂1,2-二氯乙烷萃取二次,合并油层,从而得到2-氯磺酰基-N,N-二甲基烟酰胺的二氯乙烷的溶液,待用。

把上述2-氯磺酰基-N,N-二甲基烟酰胺的二氯乙烷的溶液加至具有通氨管和尾气接受装置以及具有机械搅拌的500ml三口瓶中,于室温通氨气至PH大于9,而后继续在室温搅拌反应15min,而后过滤得到白色粉末26.1g,经重结晶得白色晶体19.7g,含量91.0%,总收率65.1%(以2-氯磺酰基-N,N-二甲基烟酰胺计)。

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