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肉桂酰胺

肉桂酰胺 结构式

化学性质

熔点148-150 °C(lit.)
沸点267.28°C (rough estimate)
密度1.1135 (rough estimate)
折射率1.5450 (estimate)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
形态结晶粉末
酸度系数(pKa)15+-.0.50(Predicted)
颜色灰白色至米色
BRN2040577
InChI1S/C9H9NO/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H2,10,11)/b7-6+
InChIKeyAPEJMQOBVMLION-VOTSOKGWSA-N
SMILES[H]\C(=C(\[H])c1ccccc1)C(N)=O
CAS 数据库621-79-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Benzylidene acetamide(621-79-4)
EPA化学物质信息2-Propenamide, 3-phenyl- (621-79-4)

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22
安全说明36
WGK Germany3
RTECS号GD6853000
TSCATSCA listed
危险等级IRRITANT
海关编码29242990
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口

用途与合成方法

化学性质

肉桂酰胺又名苯丙烯酰胺。白色结晶。熔点147℃。不溶于冷水,微溶于热水,溶于乙醚和二硫化碳。肉桂酰胺及其衍生物广泛存在于天然产物中,是最常见和最重要的结构单元之一。这一类化合物往往具有多种多样的生物活性,如保护神经系统免受阿尔茨海默病的影响,抗惊厥、抗癌、抗菌、抗锥虫、抗结核、抗炎、抗病毒、抗真菌、抗疟疾、酪氨酸酶抑制剂和杀虫剂等。(Chemical Book)

用途

用于有机合成中间体。

生产方法

目前肉桂酰胺或胡椒酰胺的合成方法主要包括(Scheme 1a-1c):肉桂酸衍生物与胺的偶联反应,或者是肉桂醛的氧化酰胺化反应以及芳香醛的Wittig或Horner-Wadsworth-Emmons反应。
肉桂酰胺 3种制备方法
由肉桂酸经氯化、酰氨化而得。使用桂酸和二氯亚砜在60-70℃反应3-4h,得粗品,将粗品减压蒸馏得肉桂酰氯。再把肉桂酰氯慢慢加到30℃以下的浓氨水中,在30℃以下搅拌反应1h。放置24h,倒入大量的蒸馏水中,离心甩干、水洗、用稀乙醇重结晶而得成品。
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