诺考达唑
中文名称:
诺考达唑
中文同义词:
诺考达唑;诺考哒唑;微管聚合抑制剂;甲基-(5--噻吩甲酰-2-苯并咪唑基)氨基甲酸;诺考哒唑/甲基-(5--噻吩甲酰-2-苯并咪唑基)氨基甲酸
英文名称:
NOCODAZOLE
英文同义词:
[5-(2-THIENYLCARBONYL)-1H-BENZIMIDAZOL-2-YL]CARBONIC ACID, METHYL ESTER;METHYL[5-(2-THIENYLCARBONYL)-1H-BENZIMADAZOL-2-YL]CARBAMATE;METHYL-(5-[2-THIENYLCARBONYL]-1H-BENZIMIDAZOL-2-YL)CARBAMATE;METHYL [5-(2-THIENYLCARBONYL)-1H-BENZ-IMIDAZOLE-2-YL]-CARBAMATE;METHYL-(5-[2-THIENYLCARBONYL]-1H-BENZIMODAZOL-2YL)-CARBAMATE;METHYL N-(5-THENOYL-2-BENZIMIDAZOLYL)CARBAMATE;Methyl N-(5-thenoyl-2-benzimidazolyl)carbamate, Oncodazole, R 17934, [5-(2-Thienylcarbonyl)-1H-benzimidazol-2-yl]-carbamic acid methyl ester, Methyl [5-(2-thienylcarbonyl)-1H-benzimidazol-2-yl]carbamate;N-[6-(2-Thienylcarbonyl)-1H-benzimidazol-2-yl]carbamic Acid Methyl Ester
CAS号:
31430-18-9
分子式:
C14H11N3O3S
分子量:
301.32
EINECS号:
250-626-5
相关类别:
医药中间体;小分子抑制剂;细胞生物学试剂;抗生素类;细胞骨架信号;小分子抑制剂，天然产物;医药原料药;Aromatics Compounds;Aromatics;Heterocycles;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Caspases/Apoptosis;Inhibitors;生化试剂
Mol文件:
31430-18-9.mol
熔点
300 °C (dec.)
密度
1.490
折射率
1.6740 (estimate)
储存条件
-20°C
溶解度
DMSO: 10 mg/mL, soluble
酸度系数(pKa)
10.67±0.10(Predicted)
形态
powder
颜色
white
BRN
1085978
InChIKey
KYRVNWMVYQXFEU-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
31430-18-9(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息
Nocodazole (31430-18-9)
生物活性
Nocodazole (Oncodazole, R17934)是一种微管聚合的快速可逆抑制剂，也抑制Abl、Abl(E255K)和Abl(T315I)，对应的IC50值分别为0.21 μM，0.53 μM和0.64 μM。Nocodazole可提高CRISPR介导的同源重组效率，对增强精确的基因编辑效力具有加成作用。Nocodazole可诱导凋亡。
靶点
Target Value
Microtubules
(Cell-free assay)
Abl
(Cell-free assay) 0.21 μM
Abl (E255K)
(Cell-free assay) 0.53 μM
Abl (T315I)
(Cell-free assay) 0.64 μM
Target
Value
Microtubules
(Cell-free assay)
Abl
(Cell-free assay)
0.21 μM
Abl (E255K)
(Cell-free assay)
0.53 μM
Abl (T315I)
(Cell-free assay)
0.64 μM
体外研究
Nocodazole是癌症相关激酶的高亲和力配体，如的磷酸化ABL, c-KIT, BRAF, 和 MEK ，K d 值分别为0.091 μM, 1.6 μM, 1.8 μM 和1.6 μM,。此外，Nocodazole对ABL(E255K)磷酸化, ABL(T315I) 磷酸化, BRAF(V600E) 和 PI3Kγ 的K d 值分别是0.12 μM, 0.17 μM, 1.1 μM 和1.5 μM。Nocodazole诱导慢性淋巴细胞白血病细胞凋亡；抑制胰岛素刺激的葡萄糖转运；在人类结肠癌细胞减少细胞凋亡；损害内侧神经节嵴细胞的形态和方向迁移。Nocodazole于高浓度时，在细胞中迅速解聚微管，而低浓度可抑制微管的动态不稳定。用Nocodazole处理经同步化6小时的分裂期细胞，加入不同浓度的紫杉醇后，可造成G 1 期阻滞，半数抑制浓度为4nM。紫杉醇处理经Nocodazole预处理的细胞，在无Nocodazole的条件下，细胞仅能形成游离微管，而在有Nocodazole存在的条件下，则可形成聚集的中心体微管。 Nocodazole通过结合β-微管蛋白破坏微管，可阻碍二硫键形成和囊泡运输，抑制METH诱导的细胞凋亡和溶酶体功能障碍。Nocodazole预处理可显著减少METH诱导的细胞凋亡。在iPSC中，Nocodazole可使HDR效率加倍，可高达30%。
体内研究
Ketoconazole和Nocodazole联合使用比单独使用可更强地抑制小鼠的肿瘤体积和肿瘤重量。在COLO205肿瘤移植模型中联合使用的诱导凋亡效果也比单独使用更明显。
危险品标志
T,C,F,Xn
危险类别码
61-40-36/37/38-34-11-68-63
安全说明
53-45-36/37/39-26-16-36/37
危险品运输编号
2811
WGK Germany
3
RTECS号
DD6521000
HazardClass
6.1(b)
PackingGroup
III
海关编码
29349990
毒性
sln-smc 1 ppm/16H MUREAV 141,15,84
