中文名称:
2-氨基-6-氯-ALPHA-氰基-3-(乙氧羰基)-4H-1-苯并吡喃-4-乙酸乙酯
中文同义词:
2-氨基-6-氯-ALPHA-氰基-3-(乙氧羰基)-4H-1-苯并吡喃-4-乙酸乙酯;AKT磷酸化激活剂(SC79)
英文名称:
2-AMino-6-chloro-α-cyano-3-(ethoxycarbonyl)-4H-1-benzopyran-4-acetic Acid Ethyl Ester
英文同义词:
SC79;2-AMino-6-chloro-α-cyano-3-(ethoxycarbonyl)-4H-1-benzopyran-4-acetic Acid Ethyl Ester;2-Amino-6-chloro-alpha-cyano-3-(ethoxycarbonyl)-4H-1-benzopyran-4-acetic acid ethyl ester;Akt Activator II, SC79;Akt Activator II;SC79;SC 79;AKT ACTIVATOR II;4H-1-Benzopyran-4-acetic acid, 2-amino-6-chloro-α-cyano-3-(ethoxycarbonyl)-, ethyl ester;SC79;SC 79
相关类别:
细胞生物学试剂;小分子抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;抑制剂;Inhibitors
沸点
524.8±50.0 °C(Predicted)
密度
1.340±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度
DMSO: soluble20mg/mL, clear
酸度系数(pKa)
3.03±0.40(Predicted)
用途
2-氨基-6-氯-ALPHA-氰基-3-(乙氧羰基)-4H-1-苯并吡喃-4-乙酸乙酯是一种色烯化合物。色烯(chromene)学名为苯并吡喃，是一类天然有机化合物的基本骨架，很多色烯类化合物具有广泛的生物活性及光致变色效应，可应用于分子识别领域。
制备
在50mL圆底烧瓶中，加入5-氯代水杨醛10mmol，氰乙酸乙酯25mmol，无水碳酸钾1mmol，20mL水作溶剂，加入磁力搅拌子，在一定温度恒温水浴中磁力搅拌反应一定时间后停止。静置冷却，倾倒去上层清液，固体残余物中加入15mL冰冷的体积分数95％乙醇，绞碎块状固体，抽滤，固体用少量冰冷的体积分数95％乙醇洗涤2-3次得白色晶体2-氨基-6-氯-ALPHA-氰基-3-(乙氧羰基)-4H-1-苯并吡喃-4-乙酸乙酯，晾干、称量、计算产率，测定产物熔点、IR和HNMR表征其结构。IR(KBr)，v／cm-1：3419.7，3312.1，2982.5，2938.2，2253.4，1736.2，1685.4，1622.2，1523.3，1479.6，1419.2，1370.2，1289.2，1228.2，1197.5，1092.7，1040.4，826，793.7。
生物活性
SC79是一种大脑渗透性Akt磷酸化激活剂，也是一种Akt-PH域易位抑制剂。
体外研究
SC79抑制PH AKTM/sub>-GFP血浆膜转位，并增强三个Akt亚型在HEK293，HeLa，HL60，NB4，和HsSulton (B 细胞)细胞中的磷酸化。SC79降低神经兴奋毒性，并防止中风诱导的神经元死亡。 SC79恢复BRAT1敲除细胞的增殖，并减少MitoSox阳性细胞线粒体中超氧化物的产生。
体内研究
在永久性局部脑缺血小鼠模型中，SC79 (0.04 mg/g, i.p.)能够使细胞质中Akt活化，并重现Akt信号的初级细胞功能，从而增加神经元的存活。
