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间溴苯胺

间溴苯胺 结构式

化学性质

熔点16.8 °C
沸点251 °C(lit.)
密度1.58 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.625(lit.)
闪点>230 °F
储存条件Store below +30°C.
溶解度氯仿(微溶)、乙酸乙酯、甲醇(微溶)
形态粉末
酸度系数(pKa)3.58(at 25℃)
比重1.580
颜色白色至米色
水溶解性insoluble
BRN742028
介电常数13.0(19℃)
稳定性吸湿性
InChI1S/C6H6BrN/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4H,8H2
InChIKeyDHYHYLGCQVVLOQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESNc1cccc(Br)c1
CAS 数据库591-19-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息3-BrC6H4NH2(591-19-5)
EPA化学物质信息m-Bromoaniline (591-19-5)

安全信息

危险品标志T,Xi,Xn
危险类别码23/24/25-33-38-36/37/38-20/21/22-21/22
安全说明28-36/37/39-45-26
危险品运输编号UN 2810 6.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS号CX9855300
F8-10-23
Hazard NoteHarmful/Irritant
TSCATSCA listed
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29214210
存储类别6.1C - 可燃,急性毒性 类别3
毒性化合物或者引起慢性影响的化合物
危险性类别急性毒性 类别3 经皮
急性毒性 类别3 吸入
急性毒性 类别3经口
危害水生环境-急性危害 类别1
危害水生环境-长期危害 类别1
特异性靶器官毒性-反复接触类别2

用途与合成方法

简介

间溴苯胺为一种用途非常广泛的化工中间体,广泛的应用于医药、染料以及其他精细化工产品的合成,在医药方面间溴苯胺可以制备胺苯磷酸类药物,用于抑制血栓的形成和制备氯喹啉噻唑二酮作为抗生素等,在染料方便,用来制作多种偶氮染料以及多环大分子染料,此外,还用于制备阻聚剂、各种感光材料,离子交换树脂,间溴苯胺是一种农药及医药的原料,可用来合成间溴苯甲醚;它也是合成抗癌镇静止痛药曲吗多的主要中间体,并可用于其他医药、染料及有机合成中。

应用

间溴苯甲醚是合成抗癌镇静止痛药曲马多的主要中间体,也是合成雷诺昔酚中间体甲氧基苯硫酚的原料,并可用于其它医药、染料及有机合成中,是一种医药工业急需的化工产品。

制备

步骤1:重氮化反应:在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中,加入水200-400mL,98%浓硫酸130-260g,冷却下加入间溴苯胺69-138g,再补加水100-150mL,将反应液冷却至5℃以下,开始滴加由亚硝酸钠32.2-64.4g溶于90-180mL水配成的溶液,控制重氮化温度5℃以下,滴加时间控制在25min加完,而后继续搅拌反应10min,加入尿素3-5g分解过量的亚硝酸钠,搅拌10min,加入0℃的低温水270mL,搅拌均匀后备用;

步骤2:水解反应:在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、蒸馏装置的反应瓶中,加入催化剂100-170g,98%浓硫酸130-200g,加热升温至110-130℃,滴加上步骤1的重氮盐溶液,同时由蒸馏装置收集馏出液,重氮液控制在3.5hr加完,收集到馏出液约400mL;

步骤3:萃取:水解反应后蒸出水解物与水的混合物,用卤代烷烃进行萃取,冷却后用每次用150-300mL萃取溶剂进行萃取,萃取三次,合并萃取液,进行水洗,每次200mL,洗涤二次,再用10%氢氧化钠洗涤,每次用100mL,连续二次,合并留待下次循环使用,等待PH=2-3时,将这些液体合并用盐酸中和后,用萃取溶剂进行萃取,萃取液合并后蒸出萃取溶剂后,再真空精馏,真空度为1.6kPa,收集135-140℃馏份,制得间溴苯酚。

化学性质

微黄色结晶。熔点18.5℃,凝固点16.7℃,沸点251℃,130℃(1.6kPa),相对密度1.5793(20.4/4℃),折光率1.6260(20.4℃)。溶于醇、醚、微溶于水。

用途

有机合成中间体。

用途

用作有机合成原料、医药中间体

生产方法

由间硝基苯胺经重氮化、溴化、还原而得。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

腹腔-大鼠 LDL0:140 毫克/公斤

可燃性危险特性

遇明火可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和溴化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放

灭火剂

二氧化碳、泡沫、砂土、雾状水
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