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N,N-二乙基苯胺

N,N-二乙基苯胺 结构式

化学性质

熔点-38 °C
沸点217 °C(lit.)
密度0.938 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度5.2 (vs air)
蒸气压1 mm Hg ( 49.7 °C)
折射率n20/D 1.542(lit.)
闪点208 °F
储存条件Store below +30°C.
溶解度水:在 12°C 时可溶于70ml/g
酸度系数(pKa)6.61(at 22℃)
形态液体
颜色透明黄色
PH值8 (0.1g/l, H2O, 20℃)
爆炸极限值(explosive limit)1.1-5.3%(V)
水溶解性14 g/L (12 ºC)
Merck14,3114
BRN742483
Henry's Law Constant6.7×10-2 mol/(m3Pa) at 25℃, Brockbank (2013)
介电常数5.5(19℃)
稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂、强酸不相容。
InChI1S/C10H15N/c1-3-11(4-2)10-8-6-5-7-9-10/h5-9H,3-4H2,1-2H3
InChIKeyGGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESCCN(CC)c1ccccc1
LogP3.904 at 25℃
CAS 数据库91-66-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Benzenamine, N,N-diethyl-(91-66-7)
EPA化学物质信息N,N-Diethylaniline (91-66-7)

安全信息

危险品标志T,N
危险类别码23/24/25-33-51/53
安全说明28-37-45-61-28A
危险品运输编号UN 2432
WGK Germany2
RTECS号BX3400000
F8
自燃温度500 °C
Hazard NoteToxic
TSCATSCA listed
海关编码2921 42 00
危险等级6.1
包装类别III
存储类别6.1C - 可燃,急性毒性 类别3
毒性化合物或者引起慢性影响的化合物
危险性类别急性毒性 类别3 经皮
急性毒性 类别3 吸入
急性毒性 类别3经口
危害水生环境-长期危害 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-反复接触类别2 经口
毒害物质数据91-66-7(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 610 mg/kg LD50 dermal Rat > 5000 mg/kg

用途与合成方法

应用

N,N -二乙基苯胺为淡黄色油状液体,可用于制取偶氮染料、三苯甲烷染料等,也是合成药物、彩色影片显影剂的重要中间体,其应用十分广泛。

合成路线

将dppe(1 mg,0.0025 mmol)溶于干燥的nBu2O(1 mL)中,并在氩气气氛下在Schlenk管中加入Karstedt催化剂(29μL,0.0025 mol)。搅拌混合物10分钟后,加入PhSiH3(247μL,2.0 mmol)。立即加入苯胺(45.6μL,0.5 mmol)、正十六烷(50μL)作为内标物和CH3CO2H(63μL,1.1 mmol),然后在室温下搅拌18小时。完成后,用乙酸乙酯(15mL)稀释混合物,用NaOH水溶液(3M溶液;5mL)小心骤冷,并在室温下搅拌3小时。用乙酸乙酯提取所得混合物(三次),并用无水MgSO4干燥合并的有机层。过滤有机相,浓缩,并通过硅胶柱色谱法(正己烷/乙酸乙酯混合物)纯化得到N,N-二乙基苯胺。

N,N-二乙基苯胺的合成路线

图 N,N-二乙基苯胺的合成路线

化学性质

无色至黄色液体。有特殊气味。 微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿和苯等有机溶剂。

用途

用于染料中间体、乳胶促进剂、制药、农药等

用途

N,N-二乙基苯胺主要用于生产偶氮染料,三苯基甲烷染料,可制备碱性艳绿、碱性紫、酸性湖蓝V等;也是制药工业、彩色影片显影剂的中间体,它也可用作分析试剂和检测锌和锰。

用途

用作分析试剂,也用于有机合成

生产方法

N,N-二乙基苯胺可由苯胺与氯乙烷反应而得。原料消耗定额:苯胺645kg/t、氯乙烷(95%)1473kg/t、烧碱(42%)1230kg/t、苯酐29kg/t。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

吸入-大鼠 LC50: 1920 毫克/立方米/4小时; 腹注- 大鼠 LD50: 420 毫克/ 公斤

可燃性危险特性

明火可燃; 与氧化剂起作用; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与酸类、氧化剂、食品添加剂分开存放

灭火剂

泡沫、二氧化碳、砂土
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