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环丙基肼盐酸盐

环丙基肼盐酸盐 结构式

化学性质

熔点> 97° C (dec.)
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度DMSO(少许)、甲醇(少许)、水(少许)
形态固体
颜色白色至类白色
InChIInChI=1S/C3H8N2.ClH/c4-5-3-1-2-3;/h3,5H,1-2,4H2;1H
InChIKeySDYFTMROHZCYSK-UHFFFAOYSA-N
SMILESN(C1CC1)N.[H]Cl
CAS 数据库213764-25-1

安全信息

海关编码2928009090

用途与合成方法

简介

环丙基肼盐酸盐是重要的有机药物中间体,主要应用在农药方面的吡唑类化合物的合成,它同时也是新一类有可能替代氨的含有氮性能的材料。由于吡唑类化合物高效、低毒以及吡唑类环上取代基多方位变换,因而在农药中扮演着十分重要的角色。

应用

环丙基肼盐酸盐是有机合成中间体和医药中间体,可用作实验室研发过程和化工生产过程中。

制备

合成N-Boc-环丙基肼:

向500mL三口烧瓶里依次加入环丙胺(59.3g,1.04mol,10eq.)、二氯甲烷(180mL)和N-甲基吗啉(NMM,11.5g,0.114mol,1.1eq.),冰盐浴降温至-5~0℃,分批加入固体N-Boc-O-对甲苯磺酰基羟胺(BocHNOTs,29.8g,0.104mol,1.0eq.),加完后维持在0℃继续反应2h,在室温(20℃以下)过夜,TLC跟踪监测反应终点。停止反应,浓缩干,向粗品中加入二氯甲烷和水,分层后,收集有机相,水层再用二氯甲烷萃取两次,合并有机相,干燥,过滤,浓缩得粗品(21g,理论值16.4g),粗品用石油醚打浆得淡黄色固体(11g,67%收率),熔点105.4~106.2℃。

制备环丙基肼盐酸盐:

向100mL三口烧瓶里加入N-Boc-环丙基肼(5g,29mmoL,1.0eq.),冰水浴下滴入浓盐酸(10mL)。滴完后室温(20~25℃)反应过夜(17~20小时),TLC跟踪监测反应结束,反应液中加入活性炭脱色,过滤,浓缩水相得10g粗品,用乙醇重结晶得白色晶体(2.4g,76%收率),熔点131.6~132.6℃。
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