间苯氧基苯甲醛
中文名称:
间苯氧基苯甲醛
中文同义词:
间苯氧基苯甲醛;醚醛;二苯乙基-3-乙醛;3-苯氧基苯甲醛;3-苯氧基苯甲醛,98%;3-苯氧基苯甲醛,97%;间苯氧基苯甲醛(3-苯氧基苯甲醛);间苯氧基苯甲醛(CAS号:39515-51-0)
英文名称:
3-Phenoxy-benzaldehyde
英文同义词:
M-PHENOXY BENZALDEHYDE;3-phenoxy-benzaldehyd;3-PHENOXYBENZALDEHYDE;3-FORMYLDIPHENYL ETHER;AKOS BBS-00003181;m-Phenoxybenzaldehyde 3-Phenoxybenzaldehyde;Benzaldehyde,3-phenoxy-;m-(phenyloxy)benzaldehyde
CAS号:
39515-51-0
分子式:
C13H10O2
分子量:
198.22
EINECS号:
254-487-1
相关类别:
拟除虫菊酯类杀虫剂;农药中间体;杀虫剂中间体;羰基化合物;有机原料-醛;农药原料;精细化工;Aromatics;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;苯环系列;醛类;医药中间体;苯甲醛;芳香醛;合成;杀虫剂;化工原料;其他原料;原料;有机化学;Aromatic Aldehydes Derivatives (substituted);Aldehydes;C10 to C21;Carbonyl Compounds;Building Blocks;C13-C60;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;Pesticide intermediate
Mol文件:
39515-51-0.mol
熔点
13 °C
沸点
169-169.5 °C11 mm Hg(lit.)
密度
1.147 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率
n20/D 1.595(lit.)
闪点
>230 °F
储存条件
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
敏感性
Air Sensitive
BRN
511662
InChIKey
MRLGCTNJRREZHZ-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
39515-51-0(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息
Benzaldehyde, 3-phenoxy- (39515-51-0)
化学性质
本品为淡黄色液体，m.p.13～14℃，b.p.169～169.5℃/1.46。kpa，n20D 1.5950，相对密度 1.147，不溶于水，溶于醇、苯、甲苯等有机溶剂。
用途
间苯氧基苯甲醛是拟除虫菊酯苯醚菊酯、氯氰菊酯、氰戊菊酯、甲氰菊酯、氟氰戊菊酯、三氟氯氰菊酯等的重要中间体。
用途
可作为除虫菊酯类杀虫剂农药的中间体
用途
主要用于合成除虫菊酯类农药
用途
本品可用于合成多种拟除虫菊酯类农药，如溴氰菊酯、氰戊菊酯、氯氰菊酯等。
生产方法
工业化主要有两种方法：溴苯甲醛法和间甲苯酚法。溴苯甲醛法成本高、杂质多、产品提纯困难。目前国内均采用间甲苯酚路线，即经醚化先制得间苯氧基甲苯，再经氯化、水解、精制等工序制得最终产品。具体步骤是：（1）醚化 用间甲酚与卤代苯为原料在碱性条件下反应制得间苯氧基甲苯（MPT）。（2）氯化 将MPT用溶剂法，在引发剂存在下进行氯化制得一氯苄和二氯苄。（3）水解 氯化后的氯化液水解为MPA，主要有两种水解方法：混酸法 用硫酸和冰醋酸配成65%的混酸。稀硝酸法 用5%-10%的稀硝酸及氧化剂，压力为2-10MPa。（4）精制 精制提纯MPA目前主要有两种方法，即精馏法和化学法。此外，由3-苯氧基甲苯经催化氧化生成3-苯氧基苯甲酸，再进行电解还原，得到苯氧基苯甲醇，然后用次氯酸钠选择氧化制得3-苯氧基苯甲醛。
生产方法
工业上制备间苯氧基苯甲醛主要有两种方法，即溴苯甲醛法和间苯氧基甲苯法，现分述如下。
溴苯甲醛法
在催化剂三氯化铝存在下的二氯乙烷中慢慢加入苯甲醛，然后再慢慢滴加含有氯气的溴的二氯乙烷溶液，反应一段时间后进行后处理，最后蒸馏得到间溴苯甲醛。
在苯酚钾盐中加入催化剂氯化亚铜和溶剂，然后滴加间溴苯甲醛，加热反应一段时间后，进行后处理，蒸馏回收未反应的间溴苯甲醛，继续蒸馏，收集172～1 76℃/107.8 Pa馏分为间苯氧基苯甲醛。国外都采用该方法生产，国内由于技术和设备等问题，成本较高，提纯困难，曾生产一段时间后停产。
间苯氧基甲苯法
间苯氧基甲苯溶于苯中先脱水，再加入催化剂偶氮二异丁腈，升温至80～84℃，通入氯气进行氯化，用气相色谱进行中间控制，控制在一氯化物和二氯化物，然后赶剩余氯气，蒸馏脱苯而得到间苯氧基苄氯和间苯氧基亚苄二氯的混合物，再进行水解。
间苯氧基甲苯的氯化物水解可以用Sommlet法，即在反应釜中加入乌洛托品、冰醋酸、水及间苯氧基甲苯的氯化物，升温到103～108℃，保温反应7h，然后进行后处理，加甲苯萃取间苯氧基苯甲醛，然后脱甲苯，间苯氧基苯甲醛进行控制。
另外也可用碱解氧化法制备间苯氧基苯甲醛。将间苯氧基甲苯氯化物和12％碳酸钠水溶液放入高压釜进行水解，反应温度160℃，釜内压力维持在0.7MPa，保温反应4h，其间要不断排除生成的二氧化碳以维持规定的压力，反应结束后过滤分层，油层为间苯氧基苯甲醇和间苯氧基苯甲醛，进一步用5％硝酸进行氧化，反应温度92～96℃，反应时间2h，反应结束后分层，油层即粗间苯氧基苯甲醛。
间苯氧基苯甲醛可以用精馏法或用化学法(焦亚硫酸钠)进行提纯，无论用以上哪一种方法，得到的间苯氧基苯甲醛均不能达到制备菊酯的工艺要求，为此，江苏化工农药集团公司从国外引进了一套用DCS控制的分步结晶器，进行间苯氧基苯甲醛的提纯，可以达到含量在99.5％以上。
危险品标志
Xn
危险类别码
22-26
安全说明
23-24/25-45-38-28
危险品运输编号
UN2810 - class 6.1 - PG 3 - EHS - Toxic, liquids, organic, n.o.s., HI: all
WGK Germany
3
RTECS号
CU7560200
TSCA
Yes
HazardClass
6.1
PackingGroup
II
海关编码
29124900
毒性
LD ipr-mus: >500 mg/kg JAFCAU26,954,78
