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苯甲酰胺

苯甲酰胺 结构式

化学性质

熔点125-128 °C (lit.)
沸点228°C
密度1.341
堆积密度550kg/m3
蒸气压0.000056 hPa (20 °C)
折射率1.5323 (estimate)
闪点180°C
储存条件Store below +30°C.
溶解度乙醇:可溶50mg/mL,清澈至极微混浊,无色至浅黄色
形态结晶粉末
酸度系数(pKa)13.0(at 25℃)
颜色白色到近乎白色
PH值6.9 (H2O)(saturated solution)
酸碱指示剂变色ph值范围6.9
水溶解性1.35 g/100 mL (20 ºC)
Merck14,1060
BRN385876
Henry's Law Constant2.2×104 mol/(m3Pa) at 25℃, Mackay et al. (1995)
稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂不相容。
InChI1S/C7H7NO/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H2,8,9)
InChIKeyKXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N
SMILESNC(=O)c1ccccc1
LogP0.640
CAS 数据库55-21-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Benzamide(55-21-0)
EPA化学物质信息Benzamide (55-21-0)

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22-68
安全说明22-24/25-36/37
WGK Germany1
RTECS号CU8700000
自燃温度>500 °C
TSCATSCA listed
海关编码29242995
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
生殖细胞致突变性 类别2
毒害物质数据55-21-0(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 1125 mg/kg

用途与合成方法

化学性质

苯甲酰胺是一种灰白色固体,它是苯甲酸的衍生物。微溶于水,还溶于许多有机溶剂。

应用

苯甲酰胺在药剂中用作助溶剂,可增加盐酸四环素等药物在水中的溶解度。它是一种重要的中间体化合物,在染料、医药及农药等行业中应用广泛,它的光稳定性极强,一旦进入环境极难降解,对人体有慢性毒性。

生物活性

苯甲酰胺, PARP的抑制剂,IC50为3.3 μM。它是苯甲酸的一种衍生物。

靶点

TargetValue
PARP
(Cell-free assay)
3.3 μM

体外研究

苯甲酰胺对从新生大鼠脑内提取的原代神经元具有保护作用,能够抵抗兴奋性氨基酸诱导的细胞死亡。除此之外,它在体外胎鼠中脑细胞中能够阻止多巴胺能细胞的丢失并增加由METH引起的反应性胶质增生。苯甲酰胺以细胞周期特异性方式阻止细胞转化。

体内研究

PARP的抑制剂苯甲酰胺对C57Bl/6N小鼠应对各种类型的神经毒性具有神经保护作用,不影响其体温。它的处理能够显著地减少iNOS的表达和凋亡性神经元数目,因而在GCI中促进神经元细胞的生存和记忆。腹腔注射160 mg/kg的苯甲酰胺并不诱导体温降低,在30分钟内到达中枢神经系统,浓度范围为0.09-0.64 mM,起到神经保护作用。

化学性质

无色结晶。熔点132-133℃(130℃),沸点290℃,闪点180℃,相对密度1.0792(130/4℃)。1g该品可溶于74ml水中、6ml酒精中、3.3ml吡啶中。溶于热苯,微溶于醚。溶于氨而形成少量苄腈。

生产方法

由苯甲酰氯与氨反应而得。先在搪玻璃反应锅内加入碳酸铵和相对密度0.905以下的氨水,搅拌,在40℃以下滴加苯甲酰氯。加完后再搅拌30min,至无苯甲酰氯气味为止。将粗品过滤、水洗、蒸馏水重结晶即得成品。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

腹腔-大鼠 LD50: 781 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1160 毫克/公斤

可燃性危险特性

溶剂易燃

储运特性

通风低温干燥

灭火剂

干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水
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