4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺_原料药|化学试剂|武汉灵灵九生物科技有限公司

4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺

时间:2026-07-16 08:54 作者:system 点击:次

4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺结构式

化学性质

熔点	209-214 °C
密度	1.356±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件	2-8°C
溶解度	溶于DMSO（高达45mg/ml）。
酸度系数(pKa)	10.14±0.10(Predicted)
形态	固体
颜色	白色
稳定性	DMSO中的溶液可在-20°下稳定储存3个月。
InChI	InChI=1S/C16H17ClN2O4S/c1-23-15-7-4-12(17)10-14(15)16(20)19-9-8-11-2-5-13(6-3-11)24(18,21)22/h2-7,10H,8-9H2,1H3,(H,19,20)(H2,18,21,22)
InChIKey	KVWWTCSJLGHLRM-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C(NCCC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1OC
CAS 数据库	16673-34-0(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志	T
危险类别码	23-24-25
安全说明	24/25
WGK Germany	1
海关编码	2935909550
存储类别	11 - 可燃固体

用途与合成方法

应用

磺酰脲类药物是最早应用于临床的口服降糖药物之一，格列本脲又名优降糖，是第二代磺脲类降糖药物。其降糖效果较强，价格低廉，使用方便，在糖尿病的治疗中，尤其在基层医院和广大农村地区仍被广泛应用。据 2012 年度糖尿病治疗药物市场研究报告，磺酰脲类药物占整个降血糖药物市场的 33. 8%，其中格列本脲、格列吡嗪和格列喹酮等磺酰脲类降血糖药物进入糖尿病治疗药物临床用药市场份额前 15 名。4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺是格列本脲合成过程中产生的杂质。

制备

4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺的制备可采用水杨酸为起始物料，水杨酸在光照下以氯气氯化，生成5-氯水杨酸，然后以硫酸二甲酯甲基化得5-氯-2-甲氧基苯甲酸，将后者以氯化亚硫酰氯化，得5-氯-2-甲氧基苯甲酰氯，再与苯胺缩合，产物为N-苯乙基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺，进而以氯磺酸氯磺化、氨水胺化制得该品。

也可以2-甲氧基-5-氯-苯甲酸为原料，先与氯化亚砜、甲醇作用生成2-甲氧基-5-氯-苯甲酸甲酯，然后与苯乙胺缩合，所得酰胺经氯磺化、肼解后得目标产物4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺。其制备路线图如下：

16673-34-0的合成

图1 4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺制备路线图

生物活性

NLRP3 Inflammasome Inhibitor I是合成格列本脲的中间底物，它是NLRP3 inflammasome的抑制剂。

靶点

Target	Value
NLRP3 inflammasome ()

体内研究