化学性质
| 熔点 | 357-365 °C |
| 比旋光度 | 44 º (c=2, H2O) |
| 密度 | 1.012 at 20.07℃ |
| 堆积密度 | 200kg/m3 |
| 蒸气压 | 0Pa at 20℃ |
| 闪点 | >110°C (own results) |
| 储存条件 | room temp |
| 溶解度 | 水：1g溶于10毫升，清澈，无色至微黄色 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 6.2 |
| 颜色 | 黄褐色 |
| PH值 | 7.5-9.0 (20g/l, H2O, 20℃) |
| 气味 (Odor) | 无味 |
| 酸碱指示剂变色ph值范围 | 7 - 10 |
| 生物来源 | ox bile |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +44±2°, c = 2% in H2O |
| 水溶解性 | 330 g/L (15 ºC) |
| BRN | 3581950 |
| 亲水亲油平衡值(HLB值) | 16 |
| 化妆品成分功效 | 皮肤调理 |
| InChIKey | FHHPUSMSKHSNKW-SMOYURAASA-M |
| SMILES | [Na+].[H][C@]12CC[C@@]3([H])[C@]4([H])CC[C@H]([C@H](C)CCC([O-])=O)[C@@]4(C)[C@@H](O)C[C@]3([H])[C@@]1(C)CC[C@@H](O)C2 |
| LogP | 5.35 at 22℃ and pH5.7 |
| 表面张力 | 41.8mN/m at 1g/L and 20℃ |
| CAS 数据库 | 302-95-4(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Cholan-24-oic acid, 3,12-dihydroxy-, monosodium salt, (3.alpha.,5.beta.,12.alpha.)- (302-95-4) |
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码 | 22-37 |
| 安全说明 | 22-24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | FZ2250000 |
| F | 3-10 |
| TSCA | TSCA listed |
| 海关编码 | 29181930 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 |
| 毒性 | LD50 orally in Rabbit: 1370 mg/kg |
用途与合成方法概述脱氧胆酸钠是脱氧胆酸的钠盐，常温下为白色结晶性粉末，类似胆汁气味，有强烈苦味。脱氧胆酸钠属于离子型去污剂，可用于裂解细胞和溶解难溶于水的蛋白质。亦可用于胆汁溶菌实验，其原理是胆汁或胆盐具有表面活性，可快速激活自溶酶，加速了肺炎链球菌等细菌的自身溶解。制备以9α-羟基雄-4-烯-3,17-二酮（化合物25）为起始原料，氢化、提纯后,得化合物26，惰性气氛下向化合物26的DCM溶液中添加硫酸，搅拌，反应完全后洗涤、真空蒸馏，得灰白色固体化合物27，在-40℃至-45℃惰性气氛下，向化合物27的THF溶液中加入三叔丁基氧氢化铝锂，搅拌反应完全后，添加HCl溶液淬灭反应混合物，分离各相并萃取水层，洗涤、蒸发，得化合物28。向溴化乙基三苯基膦的THF溶液中逐滴添加叔丁醇钾，搅拌1h后向体系中加入化合物28，使反应完全，冰水淬灭，MTBE萃取水层，洗涤并合并有机萃取物，真空浓缩有机层，MTBE纯化粗物质，过滤，蒸馏，制备出化合物29，加入三乙胺、DMAP和乙酸酐，反应得化合物30，经由化合物84或85转化为化合物32，向化合物32的乙酸乙酯溶液中添加TBHP水溶液，0℃下缓慢添加次氯酸钠，搅拌反应，分离并萃取，合并有机层，亚硫酸钠溶液处理2h后用氯铬酸吡啶鎓处理有机层，洗涤并蒸发有机层，纯化得浅黄色固体状化合物24，用Pd/C氢化还原环上的双键，并用三叔丁氧基氢化铝锂还原羰基得到化合物34，碱性条件下水解得脱氧胆酸粗品，纯化即制得脱氧胆酸，NaOH碱化制得脱氧胆酸钠。其合成路线如下图所示。
生物活性Deoxycholic acid sodium salt (Sodium Deoxycholate, Sodium Desoxycholate, Cholanoic Acid, ATX-101, Kythera, Belkyra, DCA) 会特定地激活刺激棕色脂肪组织(BAT)的 TGR5 receptor (GPCR19) 的产热活动。靶点 |
